Grundinformationen
- CAS
517-51-1- Standard-SMILES
c1ccc(-c2c3ccccc3c(-c3ccccc3)c3c(-c4ccccc4)c4ccccc4c(-c4ccccc4)c23)cc1- InChIKey
YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C42H28
- Durchschnittliche Molmasse
- 532,7 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 532,2191009
Überblick
chemiluminescent activator
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Rubrene
- IUPAC
- 5,6,11,12-tetraphenyltetracene
- Lokaler Name
- 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen
- Englischer Name
- Rubrene
- Summenformel
- C42H28
- Molmasse
- 532.67
Namen und Synonyme
Rubrene517-51-15,6,11,12-TetraphenylnaphthaceneRubrenNaphthacene, 5,6,11,12-tetraphenyl-DTXSID8060161RefChem:180238DTXCID6041058208-242-05,6,11,12-TetraphenyltetracenerubreneperoxideMFCD00003703
Weitere Namen anzeigen
RubrueneRubrene,99%RUBRENE, 98%+Rubrene ,98.5%RUBRENE, POWDERRubrene, 99% 1GR
5,11,12-TetraphenylnaphthaceneNaphthacene,6,11,12-tetraphenyl-CS-0110891Rubrene; (5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene)5,6,11,12-tetraphenyl-naphthacene, (rubrene)Q415911Rubrene, sublimed grade, 99.99% trace metals basisC42H28
Datenbank-Bezeichner
- CAS
517-51-1- PubChem CID
- 68203
- DTXSID
DTXSID8060161- EC Number
- 208-242-0
- Nikkaji
- J6.576E
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 12,2
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 0 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 0
- Frei drehbare Bindungen
- 4
- Schwere Atome
- 42
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 696
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
PolymersOther Classes -> Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
SpringerMaterials PropertiesAngular frequency
Physical DescriptionDark brown or red powder; [Sigma-Aldrich MSDS]
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 330 · 330-335 °C (lit.)
- Siedepunkt
- 315 °C · >315°C
- Dichte
- 1.175 · 1.1750 (estimate)
- Brechungsindex
- 1.716 · 1.7160 (estimate)
- storage temp.
- Sealed in dry,Room Temperature
- Löslichkeit
- THF: solublechloroform: solubletoluene: soluble
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- Red
- Wasserlöslichkeit
- Soluble in hot toluene. Insoluble in water.
- BRN
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
Gefahrenhinweise
Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS] See POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS.
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
Sicherheitsdaten
- F
- 10-23
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29029090
- safety_code
- 22-24/25
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Verwendung und Herstellung
UsesChemiluminescent activator. [ChemIDplus]
General Manufacturing InformationNaphthacene, 5,6,11,12-tetraphenyl-: ACTIVE
Anwendungen
BeschreibungRubrene, a molecule with a tetracene backbone and four appended phenyl rings, is one of the most studied molecular semiconductors due to its high charge mobility. Notably, room-temperature hole mobilities of the order of 20-40 cm2V-1s-1 have been measured for rubrene in single-crystal organic field-effect transistors (SC-OFET). It is widely used in organic electronics, especially organic light-emitting diodes (OLEDs) and organic field-effect transistors (OFETs).
Beschreibung5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen, auch Rubren genannt, ist eine polycyclischer Fluorophor und bildet tiefrote Kristalle, welche für speziell für die Peroxylat-CL verwendet werden können. Dabei wird orange-gelbes Licht frei. Weiterhin ist es mit einem Preis von 120 �/g relativ teuer, kann aber durch diese recht einfache Synthese hergestellt werden. Einziger Knackpunkt dabei ist, dass Rubren besonders im verunreinigten Zustand nicht kristallisieren will und aufwendig gereinigt werden muss.
VerwendenRubrene is an organic semiconductor used in organic light-emitting diodes (OLEDs) and organic field-effect transistors. It is used as a sensitizer in chemoluminesence. It is also used to prepare single crystal transistors. It acts as a reagent for chemiluminescence research and for transition metal complex ligation. Further, it is used as a p-type organic semiconductor.
Darstellung
synthetischeRubrene is an organic molecule that has long been known for its outstanding semiconductor performance in organic electronic devices.Rubrene is prepared by treating 1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol with thionyl chloride.The resulting chloroallene undergoes dimerization and dehydrochlorination to give rubrene.
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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