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9,10-Dibromanthracen

9,10-Dibromoanthracene

HCID 68226
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
523-27-3
Standard-SMILES
Brc1c2ccccc2c(Br)c2ccccc12
InChIKey
BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C14H8Br2
Durchschnittliche Molmasse
336,02 g/mol
Monoisotopische Masse
333,89928

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
9,10-Dibromoanthracene
IUPAC
9,10-dibromoanthracene
Lokaler Name
9,10-Dibromanthracen
Englischer Name
9,10-Dibromoanthracene
Summenformel
C14H8Br2
Molmasse
336.02

Namen und Synonyme

9,10-Dibromoanthracene523-27-3Anthracene, 9,10-dibromo-DTXSID5049312UNII-61CP7C5Y8261CP7C5Y82NSC 6263NSC-6263EINECS 208-342-4DTXCID00292689,10-DIBROMOANTHRACENE [MI]52f3-27-3
Weitere Namen anzeigen
9,10-Dibromoanthracene99%9,10-anthracenems-Dibromoanthracene9, 10-Dibromoanthrac10-Dibromoanthracene9,I O-Dibromanthracen9,1-Dibromoanthracene9,1O-dibromoanthracene9,10-DIRBOMOANTHRACENE
RefChem:107475Anthracene, 9,10dibromo208-342-4BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-NInChI=1/C14H8Br2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-89,10-Dibromo-anthraceneMFCD00001244Anthracene,10-dibromo-

Datenbank-Bezeichner

CAS
523-27-3
PubChem CID
68226
DTXSID
DTXSID5049312
ChEMBL
CHEMBL3183379
UNII
61CP7C5Y82
EC Number
208-342-4
Nikkaji
J6.630C

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
5,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
0 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
0
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
16
Formalladung
0
Komplexität
203

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

PolymersOther Classes -> Halogenated Polyaromatics
SpringerMaterials Properties13C nuclear magnetic resonance spectrum
LogP6.29
Physical DescriptionYellow solid; [Merck Index]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
223 · 223-224 °C (lit.)
Siedepunkt
342.21 °C · 342.21°C (rough estimate)
Dichte
1.7167 · 1.7167 (estimate)
Brechungsindex
1.63 · 1.6300 (estimate)
storage temp.
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform
Aggregatzustand
Fluffy Powder
Farbe
Yellow to yellow-green

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H315 (16.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 49 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazards SummaryAn irritant; [Alfa Aesar MSDS] See POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS.
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (16.3%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3077
hs_code
29039990
risk_code
36/37/38-50/53
hazard_code
Xi,N
safety_code
37/39-26-61-60-36
hazard_class
9
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing InformationAnthracene, 9,10-dibromo-: ACTIVE
Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung9,10-Dibromoanthracene is an organic chemical compound containing anthracene with two bromine atoms substituted on its central ring. As a symmetrically brominated anthracene derivative, it is bearing functional groups to extend its conjugation further mainly via C-C bond forming i.e. Stille and Suzuki coupling reactions. It is notable in that it was the first single molecule to have a chemical reaction observed by an atomic force microscope and scanning tunneling microscopy. It is a low-molecular-weight organic semiconductor. It can used as an initiator in visible-spectrum solar-light-mediated benzylic C–H oxygenation through solar light or the blue LED activate[1-2].

Verwenden9,10-Dibromoanthracene is a dibrominated polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH). 9,10-Dibromoanthracene is often used as an energy acceptor and activator in reactions that produce chemiluminescence.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetische9,10-Dibromoanthracene is synthesized by the bromination of anthracene. The bromination reaction is carried out at room temperature using carbon tetrachloride as a solvent. Using 80-85% anthracene as raw material, adding bromine to react for half an hour, the yield is 83-88%.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

TetrachlormethanAnthracenTrichlormethan

Nachgelagerte Produkte

Zugehörige Reaktionen

32
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Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
Merck
14 · 14,3018
BRN
1912109 · 1912109
InChI
1S/C14H8Br2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
InChIKey
BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Brc1c2ccccc2c(Br)c3ccccc13
CAS Datenbank
523 · 523-27-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
9 · Anthracene, 9,10-dibromo-(523-27-3)
EPA chemische Informationen
9 · Anthracene, 9,10-dibromo- (523-27-3)
Anthracen-9,10-dicarbaldehyd9-Bromanthracen10-(2-Naphthyl)anthracene-9-boronic acid9-Bromo-10-(2-naphthyl)anthraceneDiphenylethyne- 3, 3', 5, 5'-tetracarboxylic acid (PCN-14)TIPS-anthracene