3-Oxoglutarsure
Acetonedicarboxylic acid
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Grundinformationen
- CAS
542-05-2- Standard-SMILES
O=C(O)CC(=O)CC(=O)O- InChIKey
OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C5H6O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 146,1 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 146,02152329
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Acetonedicarboxylic acid
- IUPAC
- 3-oxopentanedioic acid
- Lokaler Name
- 3-Oxoglutarsure
- Englischer Name
- 1,3-Acetonedicarboxylic acid
- Summenformel
- C5H6O5
- Molmasse
- 146.1
Namen und Synonyme
3-oxopentanedioic acid3-Oxoglutaric acidAcetonedicarboxylic acidPentanedioic acid, 3-oxo-beta-KETOGLUTARIC ACIDUNII-IH7P7WO21PIH7P7WO21PEINECS 208-797-9.BETA.-KETOGLUTARIC ACIDDTXSID2060252EC 208-797-9ACETONEDICARBOXYLIC ACID [MI]
Weitere Namen anzeigen
ACETONE-1,3-DICARBOXYLIC ACIDACETONEDIACETIC ACIDBETA-OXOGLUTARIC ACID4-oxo-1,7-heptanedioic acid,3-Acetonedicarboxylic acid1,3-Acetonedicarboxylic acid,96%
3Oxoglutaric acid3Ketoglutaric acidbetaKetoglutaric acid3oxopentanedioic acidPentanedioic acid, 3oxoRefChem:1090041,3Acetonedicarboxylic acidDTXCID2041626
Datenbank-Bezeichner
- CAS
542-05-2- PubChem CID
- 68328
- DTXSID
DTXSID2060252- ChEBI
CHEBI:88950- UNII
- IH7P7WO21P
- EC Number
- 208-797-9
- Nikkaji
- J15.072J
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- XLogP
- -0,7
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 91,7 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 5
- Frei drehbare Bindungen
- 4
- Schwere Atome
- 10
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 153
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
Melting Point138 °C
Physical Description
Solid; [Merck Index] Off-white hygroscopic powder; [Acros Organics MSDS]
Solid
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 133 °C · 133 °C (dec.) (lit.)
- Siedepunkt
- 185.67 °C · 185.67°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.2821 · 1.2821 (rough estimate)
- Dampfdruck
- 0.005 Pa · 0.005Pa at 25℃
- Brechungsindex
- 1.392 · 1.3920 (estimate)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Crystalline Powder
- pka
- pK (25°) 3.10
- Farbe
- White
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 13.3% (2 of 15) of reports.
Warning
H315 (86.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H319 (86.7%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]；H335 (33.3%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 15 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Reported as not meeting GHS hazard criteria per 2 of 15 reports by companies.；There are 2 notifications provided by 13 of 15 reports by companies with hazard statement code(s).；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.
Gefahrenhinweise
Regulatory Information
Chemical: Pentanedioic acid, 3-oxo-
Status: Cease Manufacture Update: 22-03-2013 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/10969；Status: Active Update: 19-04-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/24040
Pentanedioic acid, 3-oxo-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryMay explode if heated under confinement; A skin and strong eye irritant; [Acros Organics MSDS]
Chemie und Industrie
Verwendung und Herstellung
UsesUsed in organic synthesis; [Merck Index]
General Manufacturing InformationPentanedioic acid, 3-oxo-: ACTIVE
Anwendungen
BeschreibungAus Ethylacetat umkristallisierte Acetondicarbonsäure bildet Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 138 ℃. Die reine Verbindung kann mehrere Monate lang über P2O5 gelagert werden. Verunreinigtes Material neigt leicht zur Decarboxylierung. Acetondicarbonsäure wird durch heißes Wasser, Säuren und Basen in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt. Die Verbindung ist sehr gut in Wasser und Alkohol und etwas in Ethylacetet und Ether löslich. Unlöslich ist es in Chloroform, Ligroin und Benzol. Eine alkoholische Acetondicarbonsäure-Lösung färbt sich bei Zusatz von Eisen(III)-chlorid weinrot. Acetondicarbonsäure findet Verwendung in der organischen Synthese, um insbesondere heterocyclische Verbindungen zu synthetisieren.
Verwendenβ-Ketoglutaric Acid is used in the synthesis of benzodiazepine derivatives. Also used in the synthesis of orally available hepatitis C virus polymerase inhibitors.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
73
Notizen zur Verbindung
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