Thiolutin
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Grundinformationen
- CAS
87-11-6- Standard-SMILES
CC(=O)Nc1c2sscc-2n(C)c1=O- InChIKey
MHMRAFONCSQAIA-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C8H8N2O2S2
- Durchschnittliche Molmasse
- 228,298 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 228,0027195
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Thiolutin
- IUPAC
- N-(4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide
- Englischer Name
- Thiolutin
- Summenformel
- C8H8N2O2S2
- Molmasse
- 228.29
Namen und Synonyme
T-00098NSC 3927ThiolutinAcetopyrrothinThiolutin ,80%acetopyrrothineTHIOLUTIN USP/EP/BPThiolutin, 10 mM in DMSOTHIOLUTIN (ACETOPYRROTHIN)Thiolutin, antibiotic agent
Datenbank-Bezeichner
- CAS
87-11-6- PubChem CID
- 6870
- DTXSID
DTXSID0040624- ChEMBL
CHEMBL507026- ChEBI
CHEBI:156450- UNII
- 02C005Q20B
- EC Number
- 635-840-2
- Nikkaji
- J4.271D
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 273 · 273-276℃
- Siedepunkt
- 200 °C · 200°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.4614 · 1.4614 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.569 · 1.5690 (estimate)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- 5 mg/mL · DMSO: 5 mg/mL
- Aggregatzustand
- Yellow crystalline solid.
- pka
- 10.54 · 10.54±0.20(Predicted)
- Farbe
- 1 · Brilliant-yellow needles from 1-butanol
- Biologische Quelle
- Streptomyces luteosporeus
- Stabilität
- 3 years · Stable for 3 years as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 3 months.
- InChI
- 1S/C9H10N2O2S2/c1-3-6(12)10-7-8-5(4-14-15-8)11(2)9(7)13/h4H,3H2,1-2H3,(H,10,12)
- InChIKey
- UGZYFXMSMFMTSM-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCC(=O)NC1=C2SSC=C2N(C)C1=O
- EPA chemische Informationen
- Thiolutin (87-11-6)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 2811 6.1/PG 2
- hs_code
- 29419090
- RTECS-Nr.
- JP1355000
- risk_code
- 28
- Toxizität
- LD50 in mice (mg/kg): 25 s.c.; 25 orally (Seneca)
- hazard_code
- T+,T
- safety_code
- 45
- Speicherklasse
- 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 2 Oral
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungThiolutin is a natural dithiol that reversibly inhibits bacterial and yeast RNA polymerases (IC50 = 3 μg/ml). Because of this, it can be used for the analysis of mRNA stability. Thiolutin also inhibits endothelial cell adhesion (IC50 induced angiogenesis in mice by inhibiting Hsp27 interactions with cytoskeletal elements.
VerwendenThiolutin is an antibiotic isolated from several strains of Streptomyces albus. Thiolutin is a natural dithiol that reversibly inhibits bacterial and yeast RNA polymerases.
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