Artemether
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Grundinformationen
- CAS
71963-77-4- Standard-SMILES
CO[C@H]1O[C@@H]2O[C@@]3(C)CC[C@H]4[C@H](C)CC[C@@H]([C@H]1C)[C@@]24OO3- InChIKey
SXYIRMFQILZOAM-HVNFFKDJSA-N- Summenformel
- C16H26O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 298,379 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 298,17802393
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Artemether
- IUPAC
- (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-10-Methoxy-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxypyrano[4,3-j][1,2]benzodioxepine
- Englischer Name
- Artemether
- Summenformel
- C16H26O5
- Molmasse
- 298.37
Namen und Synonyme
ARTHEMETERartMetherArtimetherArteMether (SM-224)[3r-(3r,5as,6s,8as,9r,10r,12s,12ar**)]-decahydro-10-methoxy-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12h-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepinSM-224GvitherArteMosArtenaMFalcidol
Datenbank-Bezeichner
- CAS
71963-77-4- PubChem CID
- 68911
- DTXSID
DTXSID7040651- ChEMBL
CHEMBL566534- ChEBI
CHEBI:195280- EC Number
- 663-549-0、695-829-3
- Nikkaji
- J41.424G
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 86 · 86-88°C
- Siedepunkt
- 359.79 °C · 359.79°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.0733 · 1.0733 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.62 · 1.6200 (estimate)
- storage temp.
- room temp
- Löslichkeit
- 20 mg/mL · DMSO: ≥20mg/mL
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- off-white to light brown
- Merck
- 14 · 14,815
- InChI
- InChI=1S/C16H26O5/c1-9-5-6-12-10(2)13(17-4)18-14-16(12)11(9)7-8-15(3,19-14)20-21-16/h9-14H,5-8H2,1-4H3/t9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-/m1/s1
- InChIKey
- SXYIRMFQILZOAM-HVNFFKDJSA-N
- SMILES
- O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)[C@@H](OC)O4)O1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 29329930
- RTECS-Nr.
- KD4165000
- risk_code
- 22
- Toxizität
- LD50 i.m. in mice: 263 mg/kg (China Cooperative Research Group on Qinghaosu)
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 24/25
- Speicherklasse
- 5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials
- Giftige Stoffe Daten
- 71963-77-4(Hazardous Substances Data)
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralOrg. Perox. D
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungArtemether is an antiparasitic compound and a derivative of artemisinin . It induces mortality in adult wild-type and pfatp6-mutant P. falciparum but the efficacy is decreased in the mutants (IC50s = 8.2 and 13.5 nM, respectively). Artemether reduces parasitemia in P. falciparum-infected monkeys and P. berghei-infected mice with 50% curative dose (CD50) values of 7.1 and 55 mg/kg, respectively. It also reduces the worm burden of S. mansoni trematodes in mice when used at doses ranging from 200 to 500 mg/kg. Formulations containing artemether have been used in the treatment of malaria.
VerwendenArtemether and lumefantrine combination therapy is indicated for the treatment of acute uncomplicated malaria caused by Plasmodium falciparum, including malaria acquired in chloroquine-resistant areas. May also be used to treat uncomplicated malaria when
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