L-Sorbose

L-(-)-Sorbose

HCID 6904CAS 87-79-6

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Grundinformationen

Standard-SMILES: O=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO
InChIKey: BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIISA-N
Summenformel: C6H12O6
Durchschnittliche Molmasse: 180,16 g/mol
Monoisotopische Masse: 180,0633881

Überblick

Keto-L-sorbose is a L-sorbose. It is an enantiomer of a keto-D-sorbose.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: L-(-)-Sorbose
IUPAC: (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
Lokaler Name: L-Sorbose
Englischer Name: L-(-)-Sorbose
Summenformel: C6H12O6
Molmasse: 180.16

Namen und Synonyme

87-79-6L-(-)-Sorbose(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-oneDTXSID1048704DTXCID8028630GlyTouCan:G96062UJRefChem:1048327G96062UJSorbinoseSorbinketo-L-sorboseMFCD00151097

Weitere Namen anzeigen

L-SORBOSESORBOSEHex-2-uloseL-SORL-SorinEsorbenL-Sorbinl-sorbosFoic acid

L(-)-SorboseL-SorbinoseUNII-NV2001607YSORBOSE [MI]L-xylo-2-HexuloseL-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-oneCHEBI:13172NV2001607Y

Datenbank-Bezeichner

CAS: 87-79-6
PubChem CID: 6904
DTXSID: DTXSID1048704
ChEMBL: CHEMBL1615232
ChEBI: CHEBI:13172
UNII: NV2001607Y
Nikkaji: J4.280C

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: -3,2
Polarare Oberfläche (TPSA): 118 Å²
H-Brücken-Donoren: 5
H-Brücken-Akzeptoren: 6
Frei drehbare Bindungen: 5
Schwere Atome: 12
Formalladung: 0
Komplexität: 147

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 163 · 163-165 °C
Siedepunkt: 232.96 °C · 232.96°C (rough estimate)
Dichte: 1.65 g/cm · 1.65 g/cm
Brechungsindex: -43 ° · -43 ° (C=1, H2O)
storage temp.: 2 · Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit: 2 O: · H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless to very faintly yellow
Aggregatzustand: Crystalline Powder or Crystals and Chunks
pka: pKa (17.5° ): 11.55
Farbe: White to off-white
Geruch (Odor): Odorless
Wasserlöslichkeit: 354.8 g/L · 354.8g/L(17 ºC)
Merck: 14 · 14,8726
BRN: 1724554 · 1724554
InChI: 1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6+/m0/s1
InChIKey: BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIISA-N
SMILES: OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
LogP: -1.029 · -1.029 (est)
CAS Datenbank: 87 · 87-79-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen: L-Sorbose(87-79-6)
EPA chemische Informationen: L-Sorbose (87-79-6)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk: 3
tsca: TSCA listed
hs_code: 29400090
RTECS-Nr.: WG3195025
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 24/25-36-26-22
Speicherklasse: 11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten: 87-79-6(Hazardous Substances Data)

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenIn the manufacture of vitamin C (accounts for nearly 1000 tons of ascorbic acid produced every year). For conversion of L-sorbose to 2-keto-L-gulonic acid see Reichstein, Grüssner, Helv. Chim. Acta 17, 311 (1934).