Trimethylsilyl-N-trimethylsilyl-acetamidat
N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide
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Grundinformationen
- CAS
10416-59-8- Standard-SMILES
C/C(=N\[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C- InChIKey
SIOVKLKJSOKLIF-CMDGGOBGSA-N- Summenformel
- C8H21NOSi2
- Durchschnittliche Molmasse
- 203,43 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide
- IUPAC
- trimethylsilyl (1E)-N-trimethylsilylethanimidate
- Lokaler Name
- Trimethylsilyl-N-trimethylsilyl-acetamidat
- Englischer Name
- N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide
- Summenformel
- C8H21NOSi2
- Molmasse
- 203.43
Namen und Synonyme
Trimethylsilyl N-trimethylsilylacetamidateR14N49I64ODTXCID1030074Ethanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl esterDTXSID5051525RefChem:161345233-892-710416-59-8Bis(trimethylsilyl)acetamideN,O-bis(trimethylsilyl)acetamideMFCD00008270ACETIMIDIC ACID, N-(TRIMETHYLSILYL)-, TRIMETHYLSILYL ESTER
Weitere Namen anzeigen
TMS-BAtrimethylsilyl N-trimethylsilylethanimidatetrimethylsilyl (E)-N-(trimethylsilyl)acetimidateCB2500bis(trimethylsllyl)acetamideN.O-Bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA)
Trimethylsilyl (1E)-N-(trimethylsilyl)ethanimidateTRIMETHYLSILYL N-(TRIMETHYLSILYL)ACETIMIDATEN-(Trimethylsilyl)acetimidic acid, trimethylsilyl ester132255-83-5Dynasylan BSABSAtrimethylsilyl (1E)-N-trimethylsilylethanimidateEINECS 233-892-7
Datenbank-Bezeichner
- CAS
10416-59-8- PubChem CID
- 6913588
- UNII
- R14N49I64O
- EC Number
- 233-892-7
- Nikkaji
- J10.472H
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 21,6 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 2
- Frei drehbare Bindungen
- 3
- Schwere Atome
- 12
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 176
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
Chemical ClassesMetals -> Metalloid Compounds (Silicon)
Physical DescriptionColorless or pale yellow liquid; [Alfa Aesar MSDS]
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 24 °C · 24 °C
- Siedepunkt
- 71 · 71-73 °C35 mm Hg(lit.)
- Dichte
- 0.832 g/mL · 0.832 g/mL at 20 °C(lit.)
- Dampfdruck
- 10 hPa · 10 hPa (50 °C)
- Brechungsindex
- 20 · n20/D 1.417(lit.)
- Flammpunkt
- 53 °F · 53 °F
- storage temp.
- 30 °C · Store below +30°C.
- Löslichkeit
- Miscible with many nonpolar and polar aprotic solvents.
- Aggregatzustand
- Crystalline Powder, Crystals and/or Chunks
- pka
- 5.82 · 5.82±0.50(Predicted)
- Wichte
- 0.832 · 0.832
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Danger
H226 (97.8%): Flammable liquid and vapor [Warning Flammable liquids]
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 91 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Gefahrenhinweise
Regulatory Information
Chemical: Ethanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester
Status: Active Update: 04-10-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/34060
Trimethylsilyl N-trimethylsilylacetamidate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards Summary
Causes decreased immune response in intraperitoneal lethal-dose studies of mice (LD50 = 750 mg/kg); [RTECS] Reacts violently with water; Causes burns; Inhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs; Harmful by ingestion; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 3 (97.8%)
Toxikologische Informationen
Adverse EffectsDermatotoxin - Skin burns.
Sicherheitsdaten
Chemie und Industrie
Verwendung und Herstellung
General Manufacturing InformationEthanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester: ACTIVE
Anwendungen
VerwendenN,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide is a powerful silylating agent; reacts with a wide range of functional groups.BSA was used to trimethylsilylate the hydroxyl group of 12 selectively to form in almost quantitative yield (eq 32).The presence of catalytic amounts (～0.02 equiv) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) significantly promoted the silylation of alcohols under mild conditions with high chemoselectivity, i.e., TBAF plays a role as a smooth silyl transfer catalyst from nitrogen to the hydroxyl group.
Darstellung
synthetischeN,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide is made by the reaction of acetamide with a large excess of chlorotrimethylsilane in the presence of triethylamine.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
235
Notizen zur Verbindung
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