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5-Fluoruracil-4-carbonsure

Fluoroorotic acid

HCID 69711
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
703-95-7
Standard-SMILES
O=C(O)c1[nH]c(=O)[nH]c(=O)c1F
InChIKey
SEHFUALWMUWDKS-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C5H3FN2O4
Durchschnittliche Molmasse
174,09 g/mol
Monoisotopische Masse
174,00768474

Überblick

inhibits the dietary induction of serine dehydratase

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Fluoroorotic acid
IUPAC
5-fluoro-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
Lokaler Name
5-Fluoruracil-4-carbonsure
Englischer Name
5-Fluoroorotic acid
Summenformel
C5H3FN2O4
Molmasse
174.09

Namen und Synonyme

5-Fluoroorotic acid703-95-7Fluoroorotic acidOrotic acid, 5-fluoro-ENT-26398NSC 31712Ro 2-99457IA9OUC93E1,2,3,6-Tetrahydro-2,6-dioxo-5-fluoro-4-pyrimidinecarboxylic acidNSC-317125-Fluoro-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-4-pyrimidinecarboxylic acidWR-152520
Weitere Namen anzeigen
foa5-FOAfoFluoxydin5' FOAro2-9945nsc31712WR 152520
5-FLUORO-6-CARBOXYURACILDTXSID90220573RO-2-9945RefChem:102658CHEBI:74498DTXCID20143064211-876-05-fluoro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
703-95-7
PubChem CID
69711
DTXSID
DTXSID90220573
ChEMBL
CHEMBL1232805

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-0,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
95,5 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
12
Formalladung
0
Komplexität
309

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

SpringerMaterials Properties19F nuclear magnetic resonance spectrum

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
278 °C · 278 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt
143 °C · 143°C (rough estimate)
Dichte
1.6154 · 1.6154 (estimate)
storage temp.
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
4 OH · NH4OH 4 M: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
pka
2.04 · 2.04±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
solid
Farbe
Pale yellow
Merck
14 · 14,4176
InChI
InChI=1S/C5H3FN2O4/c6-1-2(4(10)11)7-5(12)8-3(1)9/h(H,10,11)(H2,7,8,9,12)
InChIKey
LODRRYMGPWQCTR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(=O)NC(=O)C(F)=C(C(O)=O)N1

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 47 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

Sicherheitsdaten

F
10
wgk
3
hs_code
29335990
RTECS-Nr.
UV7800000
risk_code
22-36/37/38
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
26-36-36/37/39-27
hazard_class
IRRITANT

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden5-FOA(5-Fluoroorotic acid ) has become a valuable tool for research in the field of molecular genetics. It has been employed in the selection of resistant strains of Saccharomyces cerevisiae that possess a mutant URA3 gene which renders them orotidine-5'-phosphate decarboxylase deficient. 5-FOA is coverted to 5-fluorouridine monophosphate (5-FUMP) in yeast cells, which can become incorporated into RNA or metabolized to the highly toxic 5-fluoro-2’-deoxyuridine monophosphate (5-FdUMP). 5-FdUMP is a potent inhibitor of thymidylate synthase (TS), causing the cessation of DNA synthesis. More recently, 5-FOA has been shown to possess potent antimalarial activity against both chloroquine-susceptible and chloroquine-resistant clones of Plasmodium falciparum. Studies indicate that TS is the primary target of 5-FOA in malarial parasites. The combination of 5-FOA and uracil has been effective in treating mice infected with Plasmodium yoelli. 5-FOA may also have potential in the treatment of human malarial infections when used in combination with other agents.

Anbieter100 Anbieter

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
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上海康朗生物科技有限公司021-61998208 18217752821 · [email protected]
Changzhou Carman Chemical Co., Ltd.15061933924
佛山市丽源化工有限公司13889923167 13690318880 · [email protected]
河北创海生物科技有限公司+86-86-13131129325 · [email protected]

Zugehörige Reaktionen

3
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 1431894
HRID 1431894als Eduktuspto-grants-2009_11
Reaktionsgleichung von HRID 1672116
HRID 1672116als Eduktuspto-grants-2011_08
Reaktionsgleichung von HRID 1807332
HRID 1807332als Eduktuspto-grants-2013_01

Notizen zur Verbindung

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UNII
7IA9OUC93E
EC Number
211-876-0
Nikkaji
J13.864I
CAS Datenbank
703 · 703-95-7(CAS DataBase Reference)
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd
+8615604608665 15604608665 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
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