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(S)-α-Amino-3-hydroxy-4-oxo-1(4H)-pyridylpropionsure

L-MIMOSINE

HCID 6971294
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
500-44-7
Standard-SMILES
[NH3+][C@@H](Cn1ccc(=O)c(O)c1)C(=O)[O-]
InChIKey
WZNJWVWKTVETCG-YFKPBYRVSA-N
Summenformel
C8H10N2O4
Durchschnittliche Molmasse
198,18 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
L-MIMOSINE
Lokaler Name
(S)-α-Amino-3-hydroxy-4-oxo-1(4H)-pyridylpropionsure
Englischer Name
L-MIMOSINE
Summenformel
C8H10N2O4
Molmasse
198.18

Namen und Synonyme

MIMOSINEL(-)-MIMOSINELEUCENOLleucenineNSC 69188L-MIMOSINEL-LEUCININEMimosine 99%Mimosine,99%MimosineLeucenol

Datenbank-Bezeichner

CAS
500-44-7
PubChem CID
6971294
ChEBI
CHEBI:77689

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
224 · 224-228 °C
Siedepunkt
335.48 °C · 335.48°C (rough estimate)
Dichte
1.3764 · 1.3764 (rough estimate)
Brechungsindex
1.618 · 1.6180 (estimate)
storage temp.
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Water (Slightly, Heated, Sonicated)
Aggregatzustand
Pink to brown powder.
pka
2.06 · 2.06±0.10(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Merck
13 · 13,6221
InChI
InChI=1/C8H10N2O4/c9-5(8(13)14)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14)/t5-/s3
InChIKey
WZNJWVWKTVETCG-YFKPBYRVSA-N
SMILES
C(N1C=CC(=O)C(O)=C1)[C@H](N)C(=O)O |&1:9,r|
LogP
-1.08 · -1.080 (est)
CAS Datenbank
500 · 500-44-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Mimosine (500-44-7)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29333990
risk_code
20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
22-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten
500-44-7(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungThis alkaloid was isolated by Renz from Mimosia pudica L. and also from Leucaena glauca Benth. It is laevorotatory with [α]22D - 21 ° (H20) and yields a blue, crystalline copper salt. On heating the chloride under pressure, a sublimate is formed which has been shown, by comparison with a synthetic specimen, to be N-methyl-3-hydroxypyrid-4-one, m.p. 224°C. The alkaloid is toxic and in horses produces loss of hair when administered in large doses.

VerwendenL-Mimosine from Koa hoale seeds has been used to study its anti-inflammatory effect in chronic inflammatory response (potassium permanganate - induced chronic granuloma).

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An L-alpha-amino acid that is propionic acid substituted by an amino group at position 2 and a 3-hydroxy-4-oxopyridin-1(4H)-yl group at position 3 (the 2S-stereoisomer). It a non-protein plant amino acid isolated from Mimosa pudica.