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Indol-3-carbonsure

Indole-3-Carboxylic Acid

HCID 69867
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Grundinformationen

CAS
771-50-6
Standard-SMILES
O=C(O)c1c[nH]c2ccccc12
InChIKey
KMAKOBLIOCQGJP-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C9H7NO2
Durchschnittliche Molmasse
161,16 g/mol
Monoisotopische Masse
161,04767847

Überblick

Indole-3-carboxylic acid is an indole-3-carboxylic acid carrying a carboxy group at position 3. It has a role as a bacterial metabolite and a human metabolite. It is a conjugate acid of an indole-3-carboxylate.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Indole-3-Carboxylic Acid
IUPAC
1H-indole-3-carboxylic acid
Lokaler Name
Indol-3-carbonsure
Englischer Name
Indole-3-carboxylic acid
Summenformel
C9H7NO2
Molmasse
161.16

Namen und Synonyme

Indole-3-carboxylic acid1H-Indole-3-carboxylic acid771-50-63-CarboxyindoleCHEBI:2480959711R38B0DTXSID50227886RefChem:923413DTXCID00150377212-231-63-Indoleformic acid3-Indolecarboxylic acid
Weitere Namen anzeigen
ICOe-3-carboxyL3-Indoleformic3-indoleic acid3-IndolecarboxylicIndol-3-carbonsureIndole-3-carboxylic
3-IndolecarboxylateMFCD000056243-Indoleformate3-Indolylcarboxylic acid3-IndolylcarboxylateEINECS 212-231-6Indole - 3 Carboxylic acid.beta.-Indolylcarboxylic acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
771-50-6
PubChem CID
69867
DTXSID
DTXSID50227886
ChEMBL
CHEMBL387527
ChEBI
CHEBI:24809
UNII
59711R38B0
EC Number

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2
Polarare Oberfläche (TPSA)
53,1 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
12
Formalladung
0
Komplexität
193

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LogP · 2 Einträge

1.99

1.99

Melting Point206.5 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section124.5 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
232 · 232-234 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt
287.44 °C · 287.44°C (rough estimate)
Dichte
1.248 · 1.2480 (rough estimate)
Brechungsindex
1.505 · 1.5050 (estimate)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
95 % · Soluble in 95% Ethanol: 50 mg/ml, also soluble in methanol.
pka
3.9 · 3.90±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Powder

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H302 (40%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 10 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (40%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29339900
RTECS-Nr.
NK7882892
risk_code
36/37/38-21/22
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
22-24/25-36/37/39-26
hazard_class
IRRITANT
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Metabolism/Metabolites3-Indole carboxylic acid has known human metabolites that include 3-Indole carboxylic acid glucuronide.
Darstellung · 1 Eintrag

synthetischeindole-3-carboxylic acid can be synthesized by the hydrolysis reaction of 3-trichloroacetyl indole: add 235g 3-trichloroacetyl indole into 1000ml methanol, slowly drop an appropriate amount of 50% KOH solution, heat up and reflux for 18 hours, cool to room temperature, The methanol was recovered by concentration, and the residual liquid was left; 1500 ml of water was added to the residual liquid, hydrochloric acid was added dropwise to adjust pH=3~4, and then filtered, and the solid obtained by filtration was dried to obtain 144g of indole-3-carboxylic acid crude product; The crude product was slurried with 100g of ethyl acetate for 25 minutes,filtered and dried to obtain indole-3-carboxylic acid (137g, yield 91.8%).

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

4-(Benzyloxy)pyridine N-oxideMethyl indole-3-carboxylate3-Bromoindole1-Benzylindole-3-carboxylic acid3-(Trifluoroacetyl)indole3-Trichloroacetylindole

Nachgelagerte Produkte

1-Methyl-1H-indole-3-carboxylic acidIndol-2-carbonsure

Zugehörige Reaktionen

147
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 5367
HRID 5367als Eduktuspto-grants-1993_09
Reaktionsgleichung von HRID 5380
HRID 5380als Eduktuspto-grants-1993_09
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HRID 61962als Eduktuspto-grants-2016_09
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212-231-6
Nikkaji
J113.034J
Farbe
Light beige
BRN
129435 · 129435
InChI
InChI=1S/C9H7NO2/c11-9(12)7-5-10-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,10H,(H,11,12)
InChIKey
KMAKOBLIOCQGJP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N1C2=C(C=CC=C2)C(C(O)=O)=C1
CAS Datenbank
771 · 771-50-6(CAS DataBase Reference)
3-Aminoindole HCl
1-(Pivaloyloxymethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
1H-Indole-3-carboxaMide, N-(2-chlorophenyl)-
N-Methoxy-N-methyl-1H-indole-3-carboxamide
1-pentyl-1H-indole-3-carboxylic acid

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: Indole-3-carboxylic acid is an indole-3-carboxylic acid carrying a carboxy group at position 3. It has a role as a human metabolite and a bacterial metabolite. It is a conjugate acid of an indole-3-carboxylate.