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2,3-Naphthylendiamin

2,3-Diaminonaphthalene

HCID 69872
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
771-97-1
Standard-SMILES
Nc1cc2ccccc2cc1N
InChIKey
XTBLDMQMUSHDEN-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C10H10N2
Durchschnittliche Molmasse
158,2 g/mol
Monoisotopische Masse
158,08439832

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2,3-Diaminonaphthalene
IUPAC
naphthalene-2,3-diamine
Lokaler Name
2,3-Naphthylendiamin
Englischer Name
2,3-diaminonaphthalene
Summenformel
C10H10N2
Molmasse
158.2

Namen und Synonyme

2,3-Diaminonaphthalene771-97-12,3-Naphthalenediamine2BNZ6BRS87DTXSID4061121NSC-62692RefChem:441954DTXCID6047947212-241-0naphthalene-2,3-diamine2,3-NaphthylenediamineMFCD00004116
Weitere Namen anzeigen
DAND1JACS-771-97-1NAPHTHALENEDIAMINETIMTEC-BB SBB0001272,3-DiaminonaphthaL
UNII-2BNZ6BRS87EINECS 212-241-0NSC 62692CCRIS 83992,3-diaminonapthaleneDANSCHEMBL139321STK396657

Datenbank-Bezeichner

CAS
771-97-1
PubChem CID
69872
DTXSID
DTXSID4061121
UNII
2BNZ6BRS87
EC Number
212-241-0
Nikkaji
J79.947E

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
1,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
52 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
12
Formalladung
0
Komplexität
140

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesOther Classes -> Naphthalenes
LogP1.54
Vapor Pressure0.0000293 [mmHg]
Physical DescriptionPowder; [Aldrich MSDS]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
197 · 197-203 °C
Siedepunkt
273.29 °C · 273.29°C (rough estimate)
Dichte
1.0968 · 1.0968
Brechungsindex
1.6392 · 1.6392 (estimate)
storage temp.
2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
50 mg/mL · pyridine: soluble50mg/mL
pka
5.36 · 5.36±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Green-brown to brown

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H302 (97.9%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 47 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationChemical: 2,3-Naphthalenediamine
Hazards SummaryAn irritant; Harmful by ingestion; Targets the bladder; [Aldrich MSDS] See 1,5-Naphthalenediamine. See beta-Naphthylamine and alpha-Naphthylamine.
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (97.9%)

Sicherheitsdaten

F
8-10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
2811
hs_code
29215900
risk_code
22-36/37/38-45
hazard_code
Xn,T
safety_code
26-45-53
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing Information2,3-Naphthalenediamine: ACTIVE
Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung2,3-Diaminonaphthalene is a highly selective colorimetric and fluorometric reagent for selenium detection and also used for the fluorometric determination of nitrite. It is also useful for detection of ketones and alpha-keto acids.2,3-Diaminonaphthalene reacts with nitrosonium, which is formed from nitrite at low pH, to form the fluorescent dye 1 H-naphthotriazole. This method can be used to detect 10 nM to 10 uM of nitrite (NO2-) and is compatible with 96-well format.Fluorometric probe for nitriteQuantify 10 nM to 10 uM of nitriteYellow orange solid soluble in DMSO

VerwendenIn a reaction similar to that of DAF-FM , 2,3- diaminonaphthalene (D-7918) reacts with the nitrosonium cation that forms spontaneously from NO to form the fluorescent product 1H-naphthotriazole.Using 2,3-diaminonaphthalene, researchers have developed a rapid, quantitative fluorometric assay that can detect from 10 nM to 10 μM nitrite and is compatible with a 96-well microplate format.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

1,1'-Carbonylbis-1H-imidazolAmmoniumsulfitNatriumhypochloritAmmoniak, wssrige LsungN,N-Dimethylformamid3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäureDichlormethanNatriumhydroxid

Zugehörige Reaktionen

24
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 274461
HRID 274461als Eduktuspto-grants-1995_02
Reaktionsgleichung von HRID 376553
HRID 376553als Eduktuspto-grants-2000_02
Reaktionsgleichung von HRID 610778
HRID 610778als Eduktuspto-grants-1999_12
Reaktionsgleichung von HRID 725326
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Reaktionsgleichung von HRID 892412
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Reaktionsgleichung von HRID 947714
HRID 947714als EduktValidation data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D
Reaktionsgleichung von HRID 984844
HRID 984844als Eduktuspto-grants-2005_03
Reaktionsgleichung von HRID 1186452
HRID 1186452als Eduktuspto-grants-2014_03
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Wasserlöslichkeit
Slightly soluble in water. Soluble in pyridine, dimethylsulfoxide, dimethyformamide, dil.hydrochloric acid, ethanol, ether and hot methanol.
BRN
2206394 · 2206394
Stabilität
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
InChI=1S/C10H10N2/c11-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10(9)12/h1-6H,11-12H2
InChIKey
XTBLDMQMUSHDEN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=C2C(C=CC=C2)=CC(N)=C1N
CAS Datenbank
771 · 771-97-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2 · 2,3-Naphthalenediamine (771-97-1)
Naphthalin-2,3-diol
1,6-Naphthalenediamine
3-Nitro-2-naphthylamine
N-{3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl}acetamide
3-Amino-2-naphthol
2,3-Dichlornaphthalin

Nachgelagerte Produkte

Atorvastatin6,13-Dihydrodibenzo[b,i]phenazin1H-Naphth[2,3-d]imidazole,2-methyl-(7CI,9CI)