Grundinformationen
- CAS
1143-72-2- Standard-SMILES
O=C(c1ccccc1)c1ccc(O)c(O)c1O- InChIKey
HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C13H10O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 230,22 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 230,0579088
Überblick
2,3,4-trihydroxbenzophenone is a benzenetriol that is benzophenone in which one of the phenyl groups is substituted by hydroxy groups at positions 2, 3, and 4. It is a redox mediator. It has a role as a quorum sensing inhibitor, a drug metabolite, an EC 1.14.18.1 (tyrosinase) inhibitor, a human urinary metabolite and a rat metabolite. It is a benzenetriol and a hydroxybenzophenone.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Alizarin Yellow A
- IUPAC
- phenyl-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone
- Lokaler Name
- 2,3,4-Trihydroxybenzophenon
- Englischer Name
- 2,3,4-Trihydroxybenzophenone
- Summenformel
- C13H10O4
- Molmasse
- 230.22
Namen und Synonyme
2,3,4-Trihydroxybenzophenone1143-72-2Phenyl(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanoneAlizarin yellow AGallobenzophenoneMethanone, phenyl(2,3,4-trihydroxyphenyl)-Alizarine Yellow A2,3,4-TrihydroxbenzophenoneDTXSID6037728Benzophenone, 2,3,4-trihydroxy-C.I. 57005EINECS 214-540-1
Weitere Namen anzeigen
3HBP2,3,4-THBPC.I.570054-BENZOYL PYROGALLOL2,3,4-Trihydroxybenzophenon2 2,3,4-Trihydroxybenzophenone
NSC 306658FBX2Q800VNSC-30665CI 57005DTXCID4017728CHEBI:176813TRIHYDROXYBENZOPHENONE, 2,3,4-RefChem:553990
Datenbank-Bezeichner
- CAS
1143-72-2- PubChem CID
- 70837
- DTXSID
DTXSID6037728- ChEMBL
CHEMBL1527
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 2,8
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 77,8 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 4
- Frei drehbare Bindungen
- 2
- Schwere Atome
- 17
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 273
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
SpringerMaterials Properties13C nuclear magnetic resonance spectrum
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Collision Cross Section151.1 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID6037728]
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 139 · 139-141 °C (lit.)
- Siedepunkt
- 439.7 · 439.7±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.413 · 1.413±0.06 g/cm3(Predicted)
- Dampfdruck
- 0 Pa · 0Pa at 20℃
- storage temp.
- Sealed in dry,Room Temperature
- Löslichkeit
- 2 %, · ethanol: soluble2%, clear, yellow to very dark yellow-orange
- Aggregatzustand
- powder to crystal
- pka
- 7.51 · 7.51±0.40(Predicted)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Danger
H315 (98.1%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P272, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 52 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Gefahrenhinweise
Regulatory Information
Chemical: Methanone, phenyl(2,3,4-trihydroxyphenyl)-
Status: Cease Manufacture Update: 09-05-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/21599
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (98.1%)
Sicherheitsdaten
- wgk
- 1
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29145090
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
Chemie und Industrie
Verwendung und Herstellung
General Manufacturing InformationMethanone, phenyl(2,3,4-trihydroxyphenyl)-: ACTIVE
Anwendungen
Beschreibung2,3,4-Trihydroxybenzophenon bildet hellgelbe, in heißem Wasser lösliche Nadeln. Es kristallisiert mit 1 Mol Kristallwasser. Die Verbindung wurde früher als Farbstoff verwendet, ist aber schon seit den 30-er Jahren nicht mehr im Handel.
Verwenden2,3,4-Trihydroxybenzophenone is used in manufacturing method of electrophotographic photosensitive member containing styrene acrylic resin particle and melamine formaldehyde resin particle.
Darstellung
synthetischePreparation by reaction of benzoic acid with pyrogallol, in the presence of zinc chloride during 3 h at 145°;in the presence of Amberlyst-15 (a strongly acid ion exchanger) in chlorobenzene during 10 h at 131–132° (60%);in the presence of Amberlite IR-120 or Zeokarb 225 (cation exchange resins, sulfonic acid type) during 3 h at 160° (14%);in the presence of boron trifluoride in ethyl ether at 0° (44%).
Vor- und nachgelagerte Produkte
Nachgelagerte Produkte
Anbieter100 Anbieter
国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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