(3S,6S)-3,6-Bis[(1H-indol-3-yl)methyl]piperazine-2,5-dione
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Grundinformationen
- CAS
20829-55-4- Standard-SMILES
O=C1N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C(=O)N[C@H]1Cc1c[nH]c2ccccc12- InChIKey
DNHODRZUCGXYKU-PMACEKPBSA-N- Summenformel
- C22H20N4O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 372,428 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 372,15862588
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (3S,6S)-3,6-Bis[(1H-indol-3-yl)methyl]piperazine-2,5-dione
- IUPAC
- (3S,6S)-3,6-Bis[(1H-indol-3-yl)methyl]piperazine-2,5-dione
- Englischer Name
- Cyclo(-Trp-Trp)
- Summenformel
- C22H20N4O2
- Molmasse
- 372.42
Namen und Synonyme
c(Trp-Trp)Cyclo(-Trp-Trp)Cyclo（-Trp-Trp）TFACYCLO(L-TRP-L-TRP)Cyclo(L-Trp-L-Trp)≥ 98% (HPLC)Cyclo(L-tryptophanyl-L-tryptophanyl)(3S,6S)-3,6-Bis(indol-3-ylmethyl)-2,5-piperazinedione(3S,6S)-3,6-bis((1H-Indol-3-yl)methyl)piperazine-2,5-dione2,5-Piperazinedione, 3,6-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-, (3S,6S)-Cyclo(L-Trp-L-Trp) (Cyclic dioxopiperazine-L-tryptophan-L-tryptophan)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
20829-55-4- PubChem CID
- 7091706
- DTXSID
DTXSID10427749- ChEMBL
CHEMBL191011- ChEBI
CHEBI:199867- Nikkaji
- J1.050.112A
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 242 °C · 242 °C
- Siedepunkt
- 813.4 · 813.4±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.364 · 1.364±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -15 °C · -15°C
- Löslichkeit
- 30 mg/ml; · DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:10): 0.1 mg/ml; Ethanol: 5 mg/ml
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
- pka
- 12.86 · 12.86±0.60(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenCyclo(L-Trp-L-Trp) is a tryptophan containing diketopiperazines isolated from the culture of the genetically engineered stain Actinosynnema pretiosum which shows moderate cytotoxic activities against HeLa PC3 lines;Also, it is derived from L-Tryptophan (T947210), which is an essential amino acid.
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