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2,5-Dihydroxybenzaldehyd

2,5-Dihydroxybenzaldehyde

HCID 70949
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
1194-98-5
Standard-SMILES
O=Cc1cc(O)ccc1O
InChIKey
CLFRCXCBWIQVRN-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C7H6O3
Durchschnittliche Molmasse
138,12 g/mol
Monoisotopische Masse
138,03169405

Überblick

2,5-dihydroxybenzaldehyde is a dihydroxybenzaldehyde carrying hydroxy groups at positions 2 and 5. It has a role as a mouse metabolite, a Penicillium metabolite and a human metabolite.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2,5-Dihydroxybenzaldehyde
IUPAC
2,5-dihydroxybenzaldehyde
Lokaler Name
2,5-Dihydroxybenzaldehyd
Englischer Name
2,5-Dihydroxybenzaldehyde
Summenformel
C7H6O3
Molmasse
138.12

Namen und Synonyme

2,5-Dihydroxybenzaldehyde1194-98-5GentisaldehydeBenzaldehyde, 2,5-dihydroxy-Gentisate aldehyde0Q83HDS90WCHEBI:28508NSC-72387DTXSID1061601RefChem:82873DTXCID9033503214-789-6
Weitere Namen anzeigen
NSC 72387CyanohydroquinoneGENTISIC ALDEHYDE2,5-Dihydroxybenzald
MFCD00003333FORMYLHYDROQUINONE5-hydroxysalicylaldehyde2,5-dihydroxy-benzaldehydeCHEMBL243186GentisinaldehydeUNII-0Q83HDS90WBenzaldehyde, 2,5-dihydroxy-; Gentisaldehyde (6CI,7CI,8CI); 2,5-Dihydroxybenzaldehyde; 5-Hydroxysalicylaldehyde; Formylhydroquinone; NSC 72387

Datenbank-Bezeichner

CAS
1194-98-5
PubChem CID
70949
DTXSID
DTXSID1061601
ChEMBL
CHEMBL243186
ChEBI
CHEBI:28508
UNII
0Q83HDS90W
EC Number
214-789-6
Nikkaji
J7.451I

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
1,2
Polarare Oberfläche (TPSA)
57,5 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
10
Formalladung
0
Komplexität
124

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LogP · 2 Einträge

0.54

0.54

Solubility1.38E+04 mg/L @ 25 °C (exp)
Melting Point100.00 to 103.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section119.54 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
97 · 97-99 °C (lit.)
Siedepunkt
213.5 °C · 213.5°C (rough estimate)
Dichte
1.2667 · 1.2667 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4797 · 1.4797 (estimate)
storage temp.
30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit
13.8 g/l · 13.8g/l soluble

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P272, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 50 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationBenzaldehyde, 2,5-dihydroxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29124990
risk_code
36/37/38-43
hazard_code
Xi
hazard_note
Irritant
safety_code
26-36/37/39-37/39-26,37/39-36
Speicherklasse
13 - Non Combustible Solids
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2Skin Sens. 1STOT SE 3

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing InformationBenzaldehyde, 2,5-dihydroxy-: INACTIVE

Anwendungen

Verwenden2,5-Dihydroxybenzaldehyde (cas# 1194-98-5) is a compound useful in organic synthesis.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischeAdd 80 mmol of dry paraformaldehyde to a mixture of 12 mmol of the phenol derivative and 2.5 mmol of MgO nanocrystalline (0.1 g). Expose the resulting mixture under microwave irradiation with a power of 650 W. Monitor the progress of the reaction by thin layer chromatography (TLC) developed by n-hexane : ethyl acetate (8 : 2). Add 100 mL of sulfuric acid (15% w/w) to the reaction mixture and heated at 50 °C for 15 min. Cool the reaction mixture to room temperature. Extract the product by dichloromethane (2 x 50 mL). Dry the organic layer over anhydrous magnesium sulphate. Evaporate the solution resulting from filtration to obtain the crude product. Purify the other product by column chromatography using n-hexane : ethyl acetate (95 : 5 to 70 : 30).

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

2,5-Diethoxybenzaldehyde1,4-Cyclohexadiene-1-carboxaldehyde, 3,6-dioxo-1',3',3'-Trimethyl-6-hydroxyspiro(2H-1-benzopyran-2,2'-indoline)Ethyl 6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate7-Hydroxycoumarin-3-carboxylicacid

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28
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pka
8.89 · 8.89±0.18(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Yellow to khaki-green
Wasserlöslichkeit
soluble
BRN
1363961 · 1363961
InChI
1S/C7H6O3/c8-4-5-3-6(9)1-2-7(5)10/h1-4,9-10H
InChIKey
CLFRCXCBWIQVRN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Oc1ccc(O)c(C=O)c1
LogP
0.54 · 0.540
CAS Datenbank
1194 · 1194-98-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2 · 2,5-Dihydroxybenzaldehyde(1194-98-5)
EPA chemische Informationen
2 · Benzaldehyde, 2,5-dihydroxy- (1194-98-5)

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: 2,5-dihydroxybenzaldehyde is a dihydroxybenzaldehyde carrying hydroxy groups at positions 2 and 5. It has a role as a Penicillium metabolite, a mouse metabolite and a human metabolite.