5,11-Dihydro-11-[(4-methylpiperazin-1-yl)acetyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-ondihydrochlorid
Pirenzepine dihydrochloride
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Grundinformationen
- CAS
29868-97-1- Standard-SMILES
CN1CCN(CC(=O)N2c3ccccc3C(=O)Nc3cccnc32)CC1.Cl.Cl- InChIKey
FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C19H23Cl2N5O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 424,332 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 423,12288034
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Pirenzepine dihydrochloride
- IUPAC
- 1-(6-Hydroxy-11H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethan-1-one--hydrogen chloride (1/2)
- Lokaler Name
- 5,11-Dihydro-11-[(4-methylpiperazin-1-yl)acetyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-ondihydrochlorid
- Englischer Name
- Pirenzepine hydrochloride
- Summenformel
- C19H22ClN5O2
- Molmasse
- 387.87
Namen und Synonyme
PIRENZEPINE DIHYDROCHLORIDETabeMaghenLeblonl-s519UlcosanRenzepinGasterills519cl2Bisvanil
Datenbank-Bezeichner
- CAS
29868-97-1- PubChem CID
- 71405
- DTXSID
DTXSID50952328- ChEMBL
CHEMBL1531864- UNII
- 10YM403FLS
- EC Number
- 249-907-5
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 248 · 248-250°C
- storage temp.
- 2 · Inert atmosphere,2-8°C
- Löslichkeit
- 2 O: · H2O: 50 mg/mL
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- white
- Wasserlöslichkeit
- 100 mM · Soluble to 100 mM in water
- InChI
- InChI=1S/C19H21N5O2.ClH/c1-22-9-11-23(12-10-22)13-17(25)24-16-7-3-2-5-14(16)19(26)21-15-6-4-8-20-18(15)24;/h2-8H,9-13H2,1H3,(H,21,26);1H
- InChIKey
- AFBSBOBDKXETKP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(N1C2=CC=CC=C2C(=O)NC2C=CC=NC1=2)(=O)CN1CCN(C)CC1.Cl
- CAS Datenbank
- 29868 · 29868-97-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 2
- hs_code
- 2933.99.7500
- RTECS-Nr.
- UU7883000
- Toxizität
- dog,LD50,intravenous,62500ug/kg (62.5mg/kg),Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. Vol. 19, Pg. 544, 1988.
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungPirenzepine is an antagonist of M1 muscarinic acetylcholine receptors (Ki = 11.48 nM). It is selective for M1 over M2, M3, and M4 receptors (Kis = 602.56, 151.36, and 199.53 nM, respectively). Pirenzepine inhibits ascending reflex contraction of the circular smooth muscle in isolated guinea pig ileal segments induced by intraluminal balloon inflation (IC50 = 501.19 nM). It inhibits methacholine-induced increases in ileal pressure in guinea pigs (ID50 = 724.44 nmol/kg). Pirenzepine inhibits oxotremorine-induced gastric ulcer, gastric acid secretion, and salivation in rats (ED50s = 13, 37.5, and 620 μg/kg i.v., respectively). It prevents form-deprivation myopia (FDM) in a chick model of experimental myopia.
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