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(4S,4aS,12aS,15R,16aS,20aS,20bR)-20-Hydroxy-1,7,11,12a,14,15,20a-heptamethyl-18,21-dioxo-1,2,3,4,4a,6a,9,10,12a,15,16,18,20a,20b-tetradecahydro-16a,19-methanobenzo[b]naphtho[2,1-j]oxacyclotetradecin-4-yl acetate

HCID 71433602
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Grundinformationen

CAS
180027-83-2
Standard-SMILES
CC(=O)O[C@H]1CC[C@H](C)[C@@H]2[C@@H]1C=CC1C(C)=CCCC(C)=C[C@@]3(C)C=C(C)[C@H](C)C[C@]34OC(=O)C(=C(O)[C@]12C)C4=O
InChIKey
MKQYVJRZTVGFSQ-JMKPSRLLSA-N
Summenformel
C35H46O6
Durchschnittliche Molmasse
562,747 g/mol
Monoisotopische Masse
562,32943919

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(4S,4aS,12aS,15R,16aS,20aS,20bR)-20-Hydroxy-1,7,11,12a,14,15,20a-heptamethyl-18,21-dioxo-1,2,3,4,4a,6a,9,10,12a,15,16,18,20a,20b-tetradecahydro-16a,19-methanobenzo[b]naphtho[2,1-j]oxacyclotetradecin-4-yl acetate
IUPAC
(1S,4S,4aS,12aS,15R,16aS,20aS,20bR)-20-Hydroxy-1,7,11,12a,14,15,20a-heptamethyl-18,21-dioxo-1,2,3,4,4a,6a,9,10,12a,15,16,18,20a,20b-tetradecahydro-16a,19-methanobenzo[b]naphtho[2,1-j]oxacyclotetradecin-4-yl acetate
Englischer Name
TetroMycin A
Summenformel
C36H48O6
Molmasse
576.763

Namen und Synonyme

TetroMycin A18H-16a,19-Metheno-16aH-benzo[b]naphth[2,1-j]oxacyclotetradecin-18,20(1H)-dione, 4-(acetyloxy)-2,3,4,4a,6a,9,10,12a,15,16,20a,20b-dodecahydro-21-hydroxy-1,6,7,11,12a,14,15,20a-octamethyl-, (1S,4S,4aS,6aR,7E,11E,12aR,15R,16aS,20aS,20bR)- (9CI)

Datenbank-Bezeichner

CAS
180027-83-2
PubChem CID
71433602
DTXSID
DTXSID80849499

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
684.1 · 684.1±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.17 · 1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO
Aggregatzustand
solid
pka
4.5 · 4.50±1.00(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenTetromycin A is an unusual tetronic acid, structurally related to kijanimicin, chlorothricin, saccharocarcin, tetrocarcin and versipelostatin. Tetromycin A has pronounced activity against antibiotic susceptible and resistant Gram positive bacteria including MRSA. Limited availability has restricted further investigation of this metabolite in the literature. Several members of this class have received considerable literature focus. Versipelostatin inhibits transcription from the promoter of GRP78, a gene that is activated as part of a stress signalling pathway under glucose deprivation resulting in unfolded protein response (UPR). The UPR-inhibitory action is seen only in conditions of glucose deprivation and causes selective and massive killing of the glucose-deprived cells. Tetrocarcin A appears to target the phosphatidylinositide-3'-kinase/Akt signalling pathway.

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