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CID 71433629

HCID 71433629
NotizenReaktionen
GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
221246-34-0
Standard-SMILES
CC[C@H]1[CH]C[C@@H](O)[C@@H]1C=C[C@@H](O)CCc1cccc(C(F)(F)F)c1
InChIKey
GWHOWGVJOVWBFN-DZJNRPSUSA-N
Summenformel
C19H24F3O2
Durchschnittliche Molmasse
341,4 g/mol
Monoisotopische Masse
341,17283949

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
CID 71433629
IUPAC
(2R,3S,4R)-2-Ethyl-4-hydroxy-3-{(3S)-3-hydroxy-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pent-1-en-1-yl}cyclopentyl
Englischer Name
17-Trifluoromethylphenyl trinor prostaglandin f2alpha
Summenformel
C24H31F3O5
Molmasse
456.5

Namen und Synonyme

CMLNDCUXASGBMQ-NQUQXYBYSA-N17-trifluoromethylphenyl trinor Prostaglandin F2α17-Trifluoromethylphenyl trinor prostaglandin f2alpha9ALPHA,11ALPHA,15S-TRIHYDROXY-17-TRIFLUOROMETHYLPHENYL-18,19,20-TRINOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID(Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((S,E)-3-hydroxy-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pent-1-en-1-yl)cyclopentyl)hept-5-enoic acid5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-penten-1-yl]cyclopentyl]-, (5Z)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
221246-34-0
PubChem CID
71433629
DTXSID
DTXSID50849507

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
4,5
Polarare Oberfläche (TPSA)
40,5 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
6
Schwere Atome
24
Formalladung
0
Komplexität
408

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
593 · 593.0±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.296 · 1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
30 mg/ml; · DMF: 30 mg/ml; DMSO: 25 mg/ml; Ethanol: 50 mg/ml; PBS (pH 7.2): 1 mg/ml
pka
4.76 · 4.76±0.10(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungA number of 17-phenyl trinor prostaglandin F2α (17-phenyl trinor PGF2α) derivatives have been approved for the treatment of glaucoma. Of these, the unsubstituted or meta-substituted aromatic derivatives are the most potent FP receptor agonists. 17-trifluoromethylphenyl trinor PGF2α bears an aromatic ring which is reminiscent of the trifluoromethyl-phenoxy ring of travoprost ((+)-fluprostenol isopropyl ester). As an ocular hypotensive agent, it would be expected that 17-trifluoromethylphenyl trinor PGF2α would act very much like the free acid of travoprost. 17-phenyl trinor PGF2α is a potent luteolytic and abortifacient, with a potency equal to or greater than fluprostenol and cloprostenol.

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