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2-Ethyl-3-formyl-N-{4-[(1,3-thiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl}-1-benzofuran-6-sulfonamide

HCID 71433665
NotizenReaktionen
GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
765317-72-4
Standard-SMILES
CCc1oc2cc(S(=O)(=O)Nc3ccc(S(=O)(=O)Nc4nccs4)cc3)ccc2c1C=O
InChIKey
QZHXEBJKHQDIOL-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C20H17N3O6S3
Durchschnittliche Molmasse
491,6 g/mol
Monoisotopische Masse
491,02794879

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Ethyl-3-formyl-N-{4-[(1,3-thiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl}-1-benzofuran-6-sulfonamide
IUPAC
2-ethyl-3-formyl-N-[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]-1-benzofuran-6-sulfonamide
Englischer Name
3-(3,5-Dibromo-4-hydroxybenzoyl)-2-ethyl-N-[4-[(2-thiazolylamino)sulfonyl]phenyl]-6-benzofuransulfonamide
Summenformel
C26H19Br2N3O7S3
Molmasse
741.45

Namen und Synonyme

2-Ethyl-3-formyl-N-{4-[(1,3-thiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl}-1-benzofuran-6-sulfonamideDTXSID80849515C20H17N3O6S3MFCD090375562-ethyl-3-formyl-N-[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]-1-benzofuran-6-sulfonamide2-ethyl-3-formyl-N-[4-(thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]benzofuran-6-sulfonamide6-BenzofuransulfonaMide, 3-(3,5-dibroMo-4-hydroxybenzoyl)-2-ethyl-N-[4-[(2-thiazolylaMino)sulfonyl]phenyl]-3-(3,5-Dibromo-4-hydroxybenzoyl)-2-ethyl-N-[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]-1-benzofuran-6-sulfonamidePTP1B-IN-4PTP1B Inhibitor inhibitor3-(3,5-Dibromo-4-hydroxybenzoyl)-2-ethyl-N-(4-(N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl)phenyl)benzofuran-6-sulfonamide3-(3,5-Dibromo-4-hydroxybenzoyl)-2-ethyl-N-[4-[(2-thiazolylamino)sulfonyl]phenyl]-6-benzofuransulfonamide

Datenbank-Bezeichner

CAS
765317-72-4
PubChem CID
71433665
DTXSID
DTXSID80849515

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3
Polarare Oberfläche (TPSA)
180 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
10
Frei drehbare Bindungen
8
Schwere Atome
32
Formalladung
0
Komplexität
864

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
855 · 855.0±75.0 °C(Predicted)
Dichte
1.812 · 1.812±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C, · Store at -20°C, protect from light
Löslichkeit
Soluble in ethanol and DMSO
pka
4.47 · 4.47±0.25(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to off-white
InChIKey
SXKBTDJJEQQEGE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[S](=O)(=O)(Nc5[s]ccn5)c1ccc(cc1)N[S](=O)(=O)c2cc3[o]c(c(c3cc2)C(=O)c4cc(c(c(c4)Br)O)Br)CC

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 2
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungProtein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) has critical roles in cell signaling relevant to diabetes, obesity, and cancer. PTP1B inhibitor is a cell-permeable allosteric inhibitor of PTP1B (IC50s = 4 and 8 μM for 403 and 298 residue PTP1B forms, respectively). It binds reversibly and non-competitively, altering the conformation of the catalytic pocket. PTP1B inhibitor selectively increases the phosphorylation of the insulin receptor, insulin receptor substrate 1, and Akt, mimicking the action of insulin.

VerwendenPTP1B Inhibitor is used as a PTP1B inhibitor blocks the activity of the Protein Tyrosine Phosphatase 1B, which is a key factor in the negative regulation of insulin and leptin signaling pathway. Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) has critical roles in cell signaling relevant to diabetes, obesity, and cancer.

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