(8xi)-9,11,15-Trihydroxy-N-(2-hydroxyethyl)prosta-5,13-dien-1-amide
Grundinformationen
- CAS
353787-70-9- Standard-SMILES
CCCCCC(O)C=C[C@H]1C(O)CC(O)C1CC=CCCCC(=O)NCCO- InChIKey
XCVCLIRZZCGEMU-PSTSCRTLSA-N- Summenformel
- C22H39NO5
- Durchschnittliche Molmasse
- 397,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 397,28282334
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (8xi)-9,11,15-Trihydroxy-N-(2-hydroxyethyl)prosta-5,13-dien-1-amide
- IUPAC
- 7-[(2R)-3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxyoct-1-enyl)cyclopentyl]-N-(2-hydroxyethyl)hept-5-enamide
- Englischer Name
- Dinoprost ethanolamide
- Summenformel
- C22H39NO5
- Molmasse
- 397.55
Namen und Synonyme
DTXSID90849526(8xi)-9,11,15-Trihydroxy-N-(2-hydroxyethyl)prosta-5,13-dien-1-amidePGF2ALPHA-EADinoprost ethanolamideProstaglandinF2α ethanolamidePROSTAGLANDIN F2A ETHANOLAMIDEProstaglandin F2α EthanolamidePROSTAGLANDIN F2ALPHA ETHANOLAMIDEProstaglandin F2 Ethanolamide MaxSpecStandardProstaglandin F2α Ethanolamide MaxSpec? StandardProstaglandin F2α Ethanolamide Lipid Maps MS StandardProstaglandin F2α Ethanolamide Lipid Maps? MS Standard
Datenbank-Bezeichner
- CAS
353787-70-9- PubChem CID
- 71433685
- DTXSID
DTXSID90849526
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 1,8
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 110 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 5
- H-Brücken-Akzeptoren
- 5
- Frei drehbare Bindungen
- 14
- Schwere Atome
- 28
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 480
Physikochemische Eigenschaften
- Flammpunkt
- 14 °C · 14 °C
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- 10 mg/ml; · DMF: Miscible; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: Miscible; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 1
- ridadr
- UN 1170 3/PG 2
- risk_code
- 11-36/37/38
- hazard_code
- F,Xi
- safety_code
- 7-16-26-36
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungProstaglandin F2α ethanolamide (PGF2α-EA) is produced by COX-2 metabolism of the endogenous cannabinoid, arachidonoyl ethanolamide (AEA), found in brain, liver, and other mammalian tissues. AEA can be metabolized directly by the sequential action of COX-2 and specific PG synthases to produce ethanolamide congeners of the classical PGs. PGF2α-EA has also been reported to be biosynthesized by this mechanism when AEA was infused into the lung and liver of living mice. PGF2α-EA is a potent dilator (EC50 = 58 nM) of the cat iris sphincter, which is a model system for testing potential intraocular hypotensive agents.
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