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Unii-3Z6W3S36X5

HCID 71587550
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
160369-77-7
Standard-SMILES
Cc1cn([C@H]2C[C@H](OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4ccc(N)nc4=O)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4cc(C)c(=O)[nH]c4=O)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4cc(C)c(=O)[nH]c4=O)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4ccc(N)nc4=O)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4cc(C)c(=O)[nH]c4=O)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4cc(C)c(=O)[nH]c4=O)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4ccc(N)nc4=O)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4cc(C)c(=O)[nH]c4=O)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4cc(C)c(=O)[nH]c4=O)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4cnc5c(=O)[nH]c(N)nc54)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4ccc(N)nc4=O)C[C@@H]3OP([O-])(=S)OC[C@H]3O[C@@H](n4cnc5c(=O)[nH]c(N)nc54)C[C@@H]3O)[C@@H](COP([O-])(=S)O[C@H]3C[C@H](n4ccc(N)nc4=O)O[C@@H]3COP([O-])(=S)O[C@H]3C[C@H](n4cnc5c(=O)[nH]c(N)nc54)O[C@@H]3COP([O-])(=S)O[C@H]3C[C@H](n4cc(C)c(=O)[nH]c4=O)O[C@@H]3COP([O-])(=S)O[C@H]3C[C@H](n4cc(C)c(=O)[nH]c4=O)O[C@@H]3COP([O-])(=S)O[C@H]3C[C@H](n4cc(C)c(=O)[nH]c4=O)O[C@@H]3COP([O-])(=S)O[C@H]3C[C@H](n4cnc5c(=O)[nH]c(N)nc54)O[C@@H]3COP([O-])(=S)O[C@H]3C[C@H](n4ccc(N)nc4=O)O[C@@H]3COP([O-])(=S)O[C@H]3C[C@H](n4cnc5c(=O)[nH]c(N)nc54)O[C@@H]3CO)O2)c(=O)[nH]c1=O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+]
InChIKey
DLKYYJFLRUUGHJ-SSJCJZGYSA-A
Summenformel
C204H243N63Na20O114P20S20
Durchschnittliche Molmasse
7.122 g/mol
Monoisotopische Masse
7.117,2274607

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Unii-3Z6W3S36X5
IUPAC
icosasodium;1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphinothioyl]oxymethyl]-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphinothioyl]oxymethyl]-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphinothioyl]oxymethyl]-4-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-[[(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphinothioyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
Englischer Name
fomivirsen
Summenformel
C204H243N63Na20O114P20S20
Molmasse
7122.03654

Namen und Synonyme

Fomivirsen sodium [USAN]UNII-3Z6W3S36X5DRG-0234Deoxyribonucleic acid d(P-thio)(G-C-G-T-T-T-G-C-T-C-T-T-C-T-T-C-T-T-G-C-G), eicosasodium saltDNA d(P-thio)(G-C-G-T-T-T-G-C-T-C-T-T-C-T-T-C-T-T-G-C-G) eicosasodium salt (ACI)

Datenbank-Bezeichner

CAS
160369-77-7
PubChem CID
71587550

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

Polarare Oberfläche (TPSA)
2.980 Ų
H-Brücken-Donoren
28
H-Brücken-Akzeptoren
144
Frei drehbare Bindungen
122
Schwere Atome
441
Formalladung
0
Komplexität
20.200

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to off-white

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungFomivirsen Sodium was launched as Vitravene in the US and is indicated for the local treatment of cytomegalovirus (CMV)-induced retinitis in AIDS patients. It consists of a phosphorothioate oligonucleotide (PS) comprised of a sequence of 21 nucleotides. Fomivirsen is synthesized using solid-phase phosphoramidite chemistry. Fomivirsen inhibits human CMV replication by a antisense mechanism : it targets an immediate early mRNA of cytomegalovirus, inhibiting the expression of two regulatory proteins. Fomivirsen was the most advanced first-generation PS drug candidate in human clinical trials and was the first agent based on antisense technology to reach the market. In normal human dermal fibroblast cells, Fomivirsen inhibited AD169 human CMV replication by more than 90%, at a concentration of 5μM ; it showed greater hCMV replication inhibitor properties than ganciclovir in several experimental models.

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