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N-cis-octadec-9Z-enoyl-L-Homoserine lactone

HCID 71684636
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Grundinformationen

CAS
1400974-23-3
Standard-SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
InChIKey
PYEKBLYUYSJMKS-QJRAZLAKSA-N
Summenformel
C22H39NO3
Durchschnittliche Molmasse
365,5 g/mol
Monoisotopische Masse
365,29299411

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N-cis-octadec-9Z-enoyl-L-Homoserine lactone
IUPAC
(Z)-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]octadec-9-enamide
Englischer Name
N-cis-octadec-9Z-enoyl-L-Homoserine lactone Exclusive
Summenformel
C22H39NO3
Molmasse
365.55

Namen und Synonyme

N-cis-octadec-9Z-enoyl-L-Homoserine lactone1400974-23-3(Z)-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]octadec-9-enamideN-cis-octadec-9-enoyl-L-Homoserine lactoneorb1692627PYEKBLYUYSJMKS-QJRAZLAKSA-NDTXSID801370717AKOS040756014PD020402HY-145462(S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)oleamideCS-0374800
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N-cis-octadec-9Z-enoyl-L-Homoserine lactone Exclusive9-Octadecenamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-, (9Z)-
T37737N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-9Z-octadecenamide(Z)-N-[(3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]octadec-9-enamideN-cis-octadec-9Z-enoyl-L-Homoserine lactone Exclusive

Datenbank-Bezeichner

CAS
1400974-23-3
PubChem CID
71684636
DTXSID
DTXSID801370717

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
7,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
55,4 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
16
Schwere Atome
26
Formalladung
0
Komplexität
406

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
559.9 · 559.9±49.0 °C(Predicted)
Dichte
0.98 · 0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
20 mg/ml; · DMF: 20 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; DMSO:PBS(pH7.2) 1:1: 0.5 mg/ml
Aggregatzustand
A crystalline solid
pka
14.7 · 14.70±0.20(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungQuorum sensing is a regulatory process used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density. This regulatory process manifests itself with a variety of phenotypes including biofilm formation and virulence factor production. Coordinated gene expression is achieved by the production, release, and detection of small diffusible signal molecules called autoinducers. The N-acylated homoserine lactones (AHLs) comprise one such class of autoinducers, each of which generally consists of a fatty acid coupled with homoserine lactone (HSL). AHLs vary in acyl group length (C4-C18), in the substitution of C3 (hydrogen, hydroxyl, or oxo group) and in the presence or absence of one or more carbon-carbon double bonds in the fatty acid chain. These differences confer signal specificity through the affinity of transcriptional regulators of the LuxR family. C18:1-Δ9 cis-(L)-HSL is a long-chain AHL that may have antimicrobial activity and thus, might be used to inhibit pathogenesis by regulating bacerial quorum sensing signaling.

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