N-2-hydroxystearoylsphingosine
Grundinformationen
- CAS
34249-41-7- Standard-SMILES
CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC- InChIKey
ZNZKGWLGVHSOIV-LVTSMTQESA-N- Summenformel
- C36H71NO4
- Durchschnittliche Molmasse
- 582 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 581,53830975
Überblick
N-2-hydroxystearoylsphingosine is a 2-(2-hydroxyacyl)sphingosine in which the ceramide N-acyl group is specified as 2-hydroxystearoyl. It is functionally related to a 2-hydroxyoctadecanoic acid.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- N-2-hydroxystearoylsphingosine
- IUPAC
- N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2-hydroxyoctadecanamide
- Englischer Name
- N-(2-Hydroxystearoyl) Sphingosine (Mixture of Diastereomers)
- Summenformel
- C36H71NO4
- Molmasse
- 581.95
Namen und Synonyme
34249-41-7N-2-hydroxystearoylsphingosineN-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2-hydroxyoctadecanamideN-(2-Hydroxystearoyl) SphingosineC18 ((+/-)-2'-hydroxy) Ceramide (d18:1/18:0)N-[(2S,3R,4E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2-hydroxyoctadecanamideN-2-hydroxyoctadecanoyl ceramide2-OH-C18 :0 Ceramideorb2282973SCHEMBL31003583CHEBI:76754DTXSID40857838
Weitere Namen anzeigen
C18 ((±)-2’-hydroxy) Ceramide (d18:1/18:0)C18 ((-2'-hydroxy) Ceramide (d18:1/18:0)C18 ((±)-2'-hydroxy) Ceramide (d18:1/18:0)2-Hydroxyoctadecanoyl-D-erythro-sphingosineN-(2-Hydroxystearoyl) Sphingosine ,ceramide AS2-Hydroxy-N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxyMethyl)-3-heptadecen-1-yl]-Octadecanamide, 2-hydroxy-N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]-
N-2-hydroxyoctadecanoylsphingosineN-(2-Hydroxystearoyl) Sphingosine (Mixture of Diastereomers)LMSP02010151MFCD18382367Cer(d18:1/18:0(2OH))N-(2-hydroxyoctadecanoyl)-4-sphingenineDB-230912HY-165034
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 13,2
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 89,8 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 4
- H-Brücken-Akzeptoren
- 4
- Frei drehbare Bindungen
- 32
- Schwere Atome
- 41
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 568
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
LipidsLipids -> Sphingolipids [SP] -> Ceramides [SP02] -> N-acylsphingosines (ceramides) [SP0201]
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 721.3 · 721.3±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 0.944 · 0.944±0.06 g/cm3(Predicted)
- Löslichkeit
- Chloroform:Methanol:Water (4:3:1): Soluble
- Aggregatzustand
- A solid
- pka
- 13.26 · 13.26±0.20(Predicted)
- InChIKey
- ZNZKGWLGVHSOIV-LVTSMTQESA-N
- SMILES
- C(N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(=O)C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungC18 ((±)-2''-hydroxy) Ceramide (d18:1/18:0) (18:0 (2R/S-OH)-Ceramide) is a bioactive sphingolipid found in the stratum corneum layer of mammalian epidermis. 18:0 (2R/S-OH)-Ceramide plays an important role in maintaining normal hydration levels for physiological function of the epidermis. [Matreya, LLC. Catalog No. 2044]
VerwendenN-(2-Hydroxystearoyl) Sphingosine is used in the synthesis of new ceramides of human skin.
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