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2-Amino-8-[(3xi)-2-deoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl]-3-methylpteridine-4,7(3H,8H)-dione

HCID 71750284
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Grundinformationen

CAS
170379-51-8
Standard-SMILES
Cn1c(N)nc2c(ncc(=O)n2[C@H]2CC(O)[C@@H](CO)O2)c1=O
InChIKey
RJCSBEHKYSZPAX-KYVYOHOSSA-N
Summenformel
C12H15N5O5
Durchschnittliche Molmasse
309,28 g/mol
Monoisotopische Masse
309,1073186

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Amino-8-[(3xi)-2-deoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl]-3-methylpteridine-4,7(3H,8H)-dione
IUPAC
2-amino-8-[(2R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpteridine-4,7-dione
Englischer Name
3-Methyl-8-(2-deoxy-b-D-ribofuranosyl)isoxanthopterin
Summenformel
C12H15N5O5
Molmasse
309.28

Namen und Synonyme

2-Amino-8-((2R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-methylpteridine-4,7(3H,8H)-dioneDTXSID608580292-Amino-8-[(3xi)-2-deoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl]-3-methylpteridine-4,7(3H,8H)-dione3-Methyl-8-(2’-deoxy-β-D-ribofuranosyl)isoxanthopterin2-AMino-8-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-Methyl-4,7(3H,8H)-pteridinedione4,7(3H,8H)-Pteridinedione, 2-amino-8-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-methyl-

Datenbank-Bezeichner

CAS
170379-51-8
PubChem CID
71750284
DTXSID
DTXSID60858029

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-2,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
141 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
7
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
22
Formalladung
0
Komplexität
627

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
250 °C · >250°C dec.
storage temp.
-20 °C · -20°C Freezer
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenA highly fluorescent guanosine analogue, which in a dimethoxytrityl, phosphoramidite protected form, can be site-specifically inserted into oligonucleotides through a 3’,5’-phosphodiester linkage using an automated DNA synthesizer.

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