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Chalkon

Cinnamoylbenzene

HCID 7189
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
94-41-7
Standard-SMILES
O=C(C=Cc1ccccc1)c1ccccc1
InChIKey
DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C15H12O
Durchschnittliche Molmasse
208,25 g/mol
Monoisotopische Masse
208,088815

Überblick

cinnamoylbenzene has been reported in Alpinia hainanensis, Xanthorrhoea latifolia, and other organisms with data available.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cinnamoylbenzene
IUPAC
1,3-diphenylprop-2-en-1-one
Lokaler Name
Chalkon
Englischer Name
Chalcone
Summenformel
C15H12O
Molmasse
208.26

Namen und Synonyme

CinnamoylbenzeneRefChem:1081887Phenyltrans-styrylketone2-Benzyliacetophenone, benzal-1,3-diphenyl-propenoneSCHEMBL27581orb1304682SCHEMBL3418546SCHEMBL3419029SCHEMBL8965816CHEMBL4777263
Weitere Namen anzeigen
(E)-CHALCONEBENZALACETOPHENONECHALKONE1,3-DIPHENYL-2-PROPENONE(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-oneChalcone, 96% (Benzylidenacetophenon)CHALCONEAI3-00946NSC 26612CCRIS 2213
SCHEMBL11076088HMS3371J111,3-di-phenyl-prop-2-en-1-ones5845NCI60_001320

Datenbank-Bezeichner

CAS
94-41-7
PubChem CID
7189
DTXSID
DTXSID8022531
ChEMBL
CHEMBL4777263

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
17,1 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
1
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
16
Formalladung
0
Komplexität
242

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

SpringerMaterials PropertiesChemical shift
LogP3.62

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
55 · 55-59 °C
Siedepunkt
208 °C25 · 208 °C25 mm Hg(lit.)
Dichte
462 · d462 1.0712
Brechungsindex
62 · nD62 1.6458
Flammpunkt
230 °F · >230 °F
storage temp.
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
1 g/10 · dioxane: soluble1g/10 mL, clear, colorless
Aggregatzustand
Granular Powder
pka
-5.6 · -5.6
Farbe
Yellow
Merck
14 · 14,2037
BRN
1210466 · 1210466

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29143900
RTECS-Nr.
UD5576750
risk_code
22-36/37
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
22-36/37/39-45
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungChalcone is the organic compound C6H5C(O)CH=CHC6H5. It is an α,β-unsaturated ketone. A variety of important biological compounds are known collectively as chalcones or chalconoids.They show antibacterial, antifungal, antitumor and anti-inflammatory properties. They are also intermediates in the biosynthesis of flavonoids, which are substances widespread in plants and with an array of biological activities. Chalcones are also intermediates in the Auwers synthesis of flavones.

VerwendenChalcone is used in the preparation of pharmacologically-interesting heterocyclic systems like pyrazolines and pyrimidines. It also inhibits the proliferation of human breast cancer cell lines, MCF-7 and MDA-MB-231 by inducing apoptosis and blocking cell cycle progression in the G2/M phase.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischeChalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are known collectively as chalcones.Chalcones can be prepared by an aldol condensation between a benzaldehyde and an acetophenone in the presence of sodium hydroxide as a catalyst.This reaction has been found to work without any solvent at all - a solid-state reaction. The reaction between substituted benzaldehydes and acetophenones has been used to demonstrate green chemistry in undergraduate chemistry education.In a study investigating green chemistry synthesis, chalcones were also synthesized from the same starting materials in high temperature water (200 to 350 °C).

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Aceton(E)-Chalkon1-Butanone, 3-hydroxy-3-Methyl-1-phenyl-3-Benzenesulfonyl-1,3-diphenyl-propan-1-one

Zugehörige Reaktionen

140
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 11759
HRID 11759als Produktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 90287
HRID 90287als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
Reaktionsgleichung von HRID 104720
HRID 104720als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
Reaktionsgleichung von HRID 189509
HRID 189509als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
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HRID 195377als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
Reaktionsgleichung von HRID 201793
HRID 201793als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
Reaktionsgleichung von HRID 258942
HRID 258942als Produktals Eduktuspto-grants-1977_07
Reaktionsgleichung von HRID 258945
HRID 258945als Eduktuspto-grants-1977_07
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InChI
InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H
InChIKey
DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=CC1=CC=CC=C1
LogP
3.08 · 3.080
CAS Datenbank
94 · 94-41-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2 · 2-Propen-1-one, 1,3-diphenyl- (94-41-7)
Iodbenzol
Acetophenon
Phenylacetylen
1-Phenyl-2-propen-1-on
Brombenzol
1,3-Diphenyl-2-propyn-1-ol
Benzoylchlorid
Benzylalkohol
Benzaldehyd

Nachgelagerte Produkte

beta-Phenylpropiophenone2,4,6-Triphenylpyridine

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A member of the class of chalcones that is acetophenone in which one of the methyl hydrogens has been replaced by a benzylidene group.