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(S)-2-Fluor-α-methyl[1,1'-biphenyl]-4-essigsure

(+)-Flurbiprofen

HCID 72099
NotizenReaktionen

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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
51543-39-6
Standard-SMILES
C[C@H](C(=O)O)c1ccc(-c2ccccc2)c(F)c1
InChIKey
SYTBZMRGLBWNTM-JTQLQIEISA-N
Summenformel
C15H13FO2
Durchschnittliche Molmasse
244,265 g/mol
Monoisotopische Masse
244,08995788

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(+)-Flurbiprofen
IUPAC
(2S)-2-(2-Fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid
Lokaler Name
(S)-2-Fluor-α-methyl[1,1'-biphenyl]-4-essigsure
Englischer Name
(S)-Flurbiprofen
Summenformel
C15H13FO2
Molmasse
244.26

Namen und Synonyme

Esflurbiprofen(S)-2-FlurbiprofenCS-1959C1sH13FO2d-FlurbiprofenDexflurbiprofen(S)-FLURBIPROFEN(+)-Flurbiprofen(S)-(+)-FLURBIPROFENFlurbiprofen (S)-Isomer

Datenbank-Bezeichner

CAS
51543-39-6
PubChem CID
72099
DTXSID
DTXSID201316678
ChEMBL
CHEMBL435298
ChEBI
CHEBI:42446
UNII
J5ZZK9P7MX
EC Number
257-263-1
Nikkaji
J33.114G

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
109 · 109-110 °C(lit.)
Siedepunkt
376.2 · 376.2±30.0 °C(Predicted)
Dichte
1.199 · 1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
2 O; · insoluble in H2O; ≥10.9 mg/mL in DMSO; ≥69.1 mg/mL in EtOH
Aggregatzustand
A crystalline solid
pka
4.14 · 4.14±0.10(Predicted)
Farbe
White to off-white
InChI
InChI=1/C15H13FO2/c1-10(15(17)18)12-7-8-13(14(16)9-12)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3,(H,17,18)/t10-/s3
InChIKey
SYTBZMRGLBWNTM-JQHDBZEONA-N
SMILES
C1(=CC=C([C@H](C)C(=O)O)C=C1F)C1=CC=CC=C1 |&1:4,r|

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
risk_code
25
hazard_code
T
safety_code
36/37/39-45

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung(S)-Flurbiprofen is the COX-active enantiomer of the non-selective COX inhibitor flurbiprofen with IC50 values of 0.48 and 0.47 μM for COX-1 and COX-2, respectively, in guinea pig whole blood. It inhibits the release of 6-keto prostaglandin F1α (6-keto-PGF1α; ) and thromboxane B2 (TXB2; ) from rat whole blood, gastric mucosa, lung, and jejunal tissue ex vivo in a dose-dependent manner. (S)-Flurbiprofen (1 nM) inhibits basal and bradykinin-, serotonin-, and histamine-stimulated prostaglandin E2 (PGE2) release from isolated skin flaps of rat lower hind paws. It also inhibits release of the neuroinflammatory marker calcitonin gene-related peptide (CGRP; Item Nos. 24405 | 24725 | 24728) when used at a concentration of 1 μM. In vivo, (S)-flurbiprofen reduces the number of flinches per minute in the formalin test in rats, indicating antinociceptive activity.

Verwenden(S)-Flurbiprofen is the S-isomer of Flurbiprofen (F598700), an anti-inflammatory used as an analgesic.

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3
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