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Illimaquinone

HCID 72291
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
71678-03-0
Standard-SMILES
C=C1CCC[C@H]2[C@](C)(CC3=C(O)C(=O)C=C(OC)C3=O)[C@@H](C)CC[C@]12C
InChIKey
JJWITJNSXCXULM-YVUMSICPSA-N
Summenformel
C22H30O4
Durchschnittliche Molmasse
358,478 g/mol
Monoisotopische Masse
358,21440944

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Illimaquinone
IUPAC
2-Hydroxy-5-methoxy-3-{[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl]methyl}cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
Englischer Name
ILIMAQUINONE
Summenformel
C22H30O4
Molmasse
358.47

Namen und Synonyme

IQILIMAQUINONEillimaquinone(-)-Ilimaquinine(-)-ILIMAQUINONE5-EpiilimaquinoneIlimaquinone - CAS 71678-03-0 - CalbiochemIlimaquinone, Cytoplasmic microtubule inhibitor3-[(decahydro-1β,2β,4aβ-trimethyl-5-methylene-1-naphthyl)methyl]-2-hydroxy-5-methoxybenzoquinone3-[(DECAHYDRO-1B,2B,4AB-TRIMETHYL-5-METHYLENE-1-NAPHTHYL)METHYL]-2-HYDROXY-5-METHOXYBENZOQUINONE

Datenbank-Bezeichner

CAS
71678-03-0
PubChem CID
72291
DTXSID
DTXSID90221909
ChEMBL
CHEMBL155085
ChEBI
CHEBI:70133
UNII
5U0WAN3N8Q
Nikkaji
J18.883B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
108 · 108-110℃ (pentane )
Siedepunkt
478.4 · 478.4±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.14 · 1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Hexane: Soluble; Methanol: Soluble
pka
2.92 · 2.92±0.50(Predicted)
Aggregatzustand
Red solid
Farbe
Light yellow to brown
InChI
1S/C22H30O4/c1-13-7-6-8-18-21(13,3)10-9-14(2)22(18,4)12-15-19(24)16(23)11-17(26-5)20(15)25/h11,14,18,24H,1,6-10,12H2,2-5H3/t14-,18+,21+,22+/m0/s1
InChIKey
JJWITJNSXCXULM-YVUMSICPSA-N

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungIlimaquinone is a natural sesquiterpene quinone that has antimicrobial, anti-HIV, anti-mitotic, and anti-inflammatory properties. In mammalian cells, 25 μM ilimaquinone reversibly induces vesiculation of Golgi membranes, blocking the secretory pathway. It inhibits the conversion of S-adenosylhomocysteine (SAH) to homocysteine by SAH hydrolase (IC50 = 40 μM). Ilimaquinone also inhibits DNA polymerase β and dual specificity phosphatase Cdc25B (IC50 = 45.2 and 92 μM, respectively) and, at 10 μM, activates gene expression through hypoxia-inducible factor-1.

VerwendenIlimaquinone is an ADP-ribosylation factor (ARF) and β-COP to the Golgi membrane inhibitor.

Anbieter9 Anbieter

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
上海皓骏医药科技有限公司021-34621078 13120882795 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)4008200310 15002144251 · [email protected]
ChemeGen 中国18818260767 · [email protected]
上海同田生物技术有限公司021-51320588 · [email protected]
DAYANG CHEM (HANGZHOU) CO.,LTD+86-88938639 +86-17705817739 · [email protected]

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A natural product found in Dactylospongia elegans.