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Parthenolide

HCID 7251185
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Grundinformationen

CAS
20554-84-1
Standard-SMILES
C=C1C(=O)O[C@@H]2[C@H]3O[C@]3(C)CC/C=C(\C)CC[C@@H]12
InChIKey
KTEXNACQROZXEV-PVLRGYAZSA-N
Summenformel
C15H20O3
Durchschnittliche Molmasse
248,32 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Parthenolide
Englischer Name
Parthenolide
Summenformel
C15H20O3
Molmasse
248.32

Namen und Synonyme

PTL(-)-ParthenolideNsc157035Aids007764ParthelideAids-007764ParthenolidePartheNAlideParthenolidesparthenolider

Datenbank-Bezeichner

CAS
20554-84-1
PubChem CID
7251185
ChEMBL
CHEMBL465158
ChEBI
CHEBI:7939
UNII
2RDB26I5ZB
Nikkaji
J3.463.718K

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
115 · 115-116 °C (lit.)
Siedepunkt
394.1 · 394.1±42.0 °C(Predicted)
Dichte
1.13 · 1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO (up to 100 mg/ml) or in Ethanol (up to 20 mg/ml)
Aggregatzustand
White solid
Farbe
White
Merck
14 · 14,7048
Stabilität
1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 3 months.
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
SKIN CONDITIONING
InChI
InChI=1S/C15H20O3/c1-9-5-4-8-15(3)13(18-15)12-11(7-6-9)10(2)14(16)17-12/h5,11-13H,2,4,6-8H2,1,3H3/b9-5+/t11-,12-,13+,15+/m0/s1
InChIKey
KTEXNACQROZXEV-PVLRGYAZSA-N
SMILES
O1C(=O)C(=C)[C@]2([H])CCC(C)=CCC[C@@]3(C)O[C@]3([H])[C@@]12[H] |t:10|
LogP
2.424 · 2.424 (est)
CAS Datenbank
20554 · 20554-84-1

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29322090
RTECS-Nr.
LY4220000
risk_code
11-34
hazard_code
Xi,C,F
safety_code
22-24/25-45-36/37/39-26-16
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Skin Sens. 1

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung(-)-Parthenolide (PTL) is a natural sesquiterpene lactone produced as a secondary metabolite by plants of the Asteraceae/ Compositae (daisies) and Magnoliaceae family (magnolias). It was first isolated from feverfew (Tanacetum parthenium L. Schulz Bip. or synonymously Chrysanthemum parthenium L. Bernh.). The plant owes its name to its use as a long known natural remedy for alleviating fever, migraine, rheumatoid arthritis, stomach ache, toothache, and insect bites, among other ailments. After it was shown that parthenolide is the main biologically active ingredient of these plant(s)1b, many studies have described promising anti-inflammatory and anti-tumour properties of the natural product. Interestingly, it was shown that PTL was cytotoxic to tumor cells while almost not affecting healthy cells at similar concentrations. Moreover, it was reported to be one of the few small molecules that selectively target cancer stem cells, which are still difficult to treat and a suspected reason for tumour relapse[6].

VerwendenParthenolide is a sesquiterpene lactone from the plant feverfew (T. parthenium). It inhibits the growth of the promastigote form of L. amazonensis (IC50 = 3.6 μg/ml). Parthenolide also induces apoptosis in cancer cells, at least in part by inhibiting NF-κB- and STAT-mediated anti-apoptotic gene transcription. This compound has also been shown to block inflammation by inhibiting signaling through NF-κB. Inhibition of NF-κB by parthenolide can be achieved by direct binding of the pattern recognition receptor NOD2 by parthenolide.

Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Parthenolide is a sesquiterpene lactone and active principle of Feverfew (Tanacetum parthenium). It has a role as a non-steroidal anti-inflammatory drug, a non-narcotic analgesic, a peripheral nervous system drug, an inhibitor and a drug allergen.

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