(-)-Dehydrocostus lactone
Grundinformationen
- CAS
477-43-0- Standard-SMILES
C=C1CC[C@H]2C(=C)CC[C@H]3C(=C)C(=O)O[C@@H]3[C@@H]12- InChIKey
NETSQGRTUNRXEO-XUXIUFHCSA-N- Summenformel
- C15H18O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 230,3 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 230,13067981
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (-)-Dehydrocostus lactone
- IUPAC
- (3aS,6aR,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
- Englischer Name
- Dehydrocostus lactone
- Summenformel
- C15H18O2
- Molmasse
- 230.3
Namen und Synonyme
Dehydrocostus lactone477-43-0(-)-dehydrocostus lactoneDTXSID8089155471TRF5K040CHEBI:244418DEHYDROCOSTUS LACTONE, (-)-(3aS,6aR,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one(3aR,6aS,9aS,9bR)-3,6,9-tris(methylidene)octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8(3H,4H)-dioneAzuleno(4,5-b)furan-2(3H)-one, decahydro-3,6,9-tris(methylene)-, (3aS-(3aalpha,6aalpha,9aalpha,9bbeta))-(3aR,6aS,9aS,9bR)-3,6,9-tris(methylidene)octahydroazuleno(4,5-b)furan-2,8(3H,4H)-dione(3aS,6aR,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno(4,5-b)furan-2-one
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DEHYDROCOSTUNOLIDEehydrocostuslactonedehydrocostiolactoneCostus lactone, dehydro-Dehydrocostus lactone-RMDEHYDROCOSTUS LACTONE hplcDehydrocostus lactone, >=98%Dehydrocostuslactone Standard
RefChem:34575DTXCID301030647dehydrocostuslactoneEpiligulyl oxide(-)-dehydrocostuslactoneMFCD00210277(3aS,6aR,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylenedecahydroazuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one(3aS,6aR,9aR,9bS)-decahydro-3,6,9-tris(methylene)azuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 2,6
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 26,3 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 2
- Frei drehbare Bindungen
- 0
- Schwere Atome
- 17
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 432
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 57 to · 57.0 to 61.0 °C
- Siedepunkt
- 140 · 140-143 °C(Press: 0.5 Torr)
- Dichte
- 1.09 · 1.09
- storage temp.
- -20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- Löslichkeit
- Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to Off-White
- Geruch (Odor)
- nutty
- InChI
- InChI=1S/C15H18O2/c1-8-4-7-12-10(3)15(16)17-14(12)13-9(2)5-6-11(8)13/h11-14H,1-7H2/t11-,12-,13-,14-/m0/s1
- InChIKey
- NETSQGRTUNRXEO-XUXIUFHCSA-N
- SMILES
- O1C(=O)C(=C)[C@]2([H])CCC(=C)[C@@]3([H])[C@@]([H])([C@@]12[H])C(=C)CC3
- LogP
- 1.48 · 1.480 (est)
- CAS Datenbank
- 477 · 477-43-0(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- hs_code
- 29322090
- safety_code
- 24/25
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Skin Sens. 1
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungDehydrocostus lactone is a natural sesquiterpene first isolated from costus root, which is used in traditional medicine. Dehydrocostus lactone has diverse anti-cancer properties in cells and animal models, causing cell cycle arrest, inducing apoptosis, diminishing multidrug resistance, and suppressing angiogenesis in cancer cells. It also has anti-inflammatory actions in cells, including the inhibition of signaling through STAT1 and STAT3.
VerwendenDehydrocostus lactone is the oil extracted from Saussurea lappa is used in perfumery and in the Orient for all kinds of diseases.
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