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(3β,16α)-3,16-Dihydroxyolean-12-en-28-sure

3,16-Dihydroxyolean-12-en-28-oic acid

HCID 73309
NotizenReaktionen

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Grundinformationen

CAS
510-30-5
Standard-SMILES
CC1(C)CC[C@]2(C(=O)O)[C@H](O)C[C@]3(C)C(=CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@]43C)[C@@H]2C1
InChIKey
YKOPWPOFWMYZJZ-PRIAQAIDSA-N
Summenformel
C30H48O4
Durchschnittliche Molmasse
472,71 g/mol
Monoisotopische Masse
472,35526002

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3,16-Dihydroxyolean-12-en-28-oic acid
IUPAC
3beta,16alpha-Dihydroxyolean-12-en-28-oic acid
Lokaler Name
(3β,16α)-3,16-Dihydroxyolean-12-en-28-sure
Englischer Name
Echinocystic acid
Summenformel
C30H48O4
Molmasse
472.7

Namen und Synonyme

(3B216B1(3u0003B216u0003B1EchinocysticAlbizziageninEchicystic acidlancemaside acidEchinocystic acidEchinocystic acid-RM

Datenbank-Bezeichner

CAS
510-30-5
PubChem CID
73309
DTXSID
DTXSID70965278
ChEMBL
CHEMBL230128、CHEMBL464557
ChEBI
CHEBI:4747
UNII
L4DUW10YOF
EC Number
208-112-3
Nikkaji
J14.013I

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
299 · 299-300°C
Siedepunkt
585 · 585.0±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.14 · 1.14
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
30 · DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);63.46(Max Conc. mM)DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2):0.33(Max Conc. mg/mL);0.7(Max Conc. mM)
Aggregatzustand
powder
pka
4.43 · 4.43±0.70(Predicted)
Farbe
White
InChIKey
YKOPWPOFWMYZJZ-XVTBUTEGNA-N
SMILES
[C@@]12(CCC(C)(C)C[C@@]1([H])C1=CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)C[C@H]2O)C(=O)O |&1:0,7,12,14,18,23,27,29,32,r|
LogP
7.58 · 7.580 (est)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungEchinocystic acid is a triterpene that has been found in G. sinensis and has diverse biological activities. It induces nuclear translocation of the glucocorticoid receptor (GR) and reduces TNF-α-induced NF-κB signaling in HEK293 cells overexpressing GFP-GR. Echinocystic acid (12.5, 25, and 50 μM) suppresses RANKL-induced NF-κB activation, ERK phosphorylation, and osteoclastogenesis in mouse bone marrow macrophages (BMMs). It induces neurite outgrowth in Neuro2A cells in a concentration-dependent manner, an effect that can be blocked by the JNK inhibitor SP 600125 . In vivo, echinocystic acid (10 mg/kg per day) decreases escape latency in the Morris water maze and increases the length of neurite processes in the hippocampus of aged mice. Topical administration of echinocystic acid reduces expression of COX-2, inducible nitric oxide synthase (iNOS), TNF-α, and IL-1β and ear edema induced by phorbol 12-myristate 13-acetate (TPA; ) in a mouse model of dermatitis. Echinocystic acid also recovers reductions in femoral bone mineral density and trabecular thickness and number in a rat model of ovariectomy-induced osteoporosis.

VerwendenEchinocystic Acid is a potential entry inhibitor for the HCV infection.

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成都润泽本土化工有限公司028-88469284 18000562381 · [email protected]
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