1-[(1R,4S)-4-(Hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-2-methyl-2-propanyl carbamate
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Grundinformationen
- CAS
168960-18-7- Standard-SMILES
CC(C)(C[C@@H]1C=C[C@@H](CO)C1)OC(N)=O- InChIKey
QQWBYUOIYGJDCY-RKDXNWHRSA-N- Summenformel
- C11H19NO3
- Durchschnittliche Molmasse
- 213,277 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 213,13649347
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 1-[(1R,4S)-4-(Hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-2-methyl-2-propanyl carbamate
- IUPAC
- 1-[(1R,4S)-4-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-2-methylpropan-2-yl carbamate
- Englischer Name
- Carbamic acid, [4(S)-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-1,1-dimethylethyl ester, (1R-cis)-
- Summenformel
- C11H19NO3
- Molmasse
- 213.27
Namen und Synonyme
TERT-BUTYL (1R,4S)-4-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENT-2-ENYLCARBAMATEtert-Butyl ((1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl)carbamateCarbamic acid, [(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-, 1,1-TERT-BUTYL CIS-[4(S)-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENT-2-EN-1(R)-YL]CARBAMATE(1R,4S)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene1-((1R,4S)-4-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl)-2-methylpropan-2-yl carbamateN-[(1R,4S)-4-(Hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-carbamic Acid 1,1-Dimethylethyl EsterCarbamic acid, N-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl esterCarbamic acid, [4(S)-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-1,1-dimethylethyl ester, (1R-cis)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
168960-18-7- PubChem CID
- 73553527
- DTXSID
DTXSID701335291
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 338.8 · 338.8±31.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.09 · 1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- DMSO; Methanol
- pka
- 12.06 · 12.06±0.40(Predicted)
- Aggregatzustand
- Oil
- Farbe
- Yellow
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H412
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenN-[(1R,4S)-4-(Hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-carbamic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester is an intermediate in synthesizing ent-Abacavir (Abacavir EP Impurity A) (A105015), an enatiomer of Abacavir (A105000). Abacavir is a carbocyclic 2''-deoxyguanosine nucleoside reverse transcriptase inhibitor and an anti-HIV drug used to treat HIV infection (1). Intracellular enzymes convert Abacavir to its active form, carbovir-triphosphate (CBV-TP), which then selectively inhibits HIV reverse transcriptase by incorporating into viral DNA (2). Abacavir is metabolized in the liver by uridine diphosphate glucuronyltransferase and alcohol dehydrogenase resulting in inactive glucuronide and carboxylate metabolites, respectively.
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