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Methyl-N5-[imino(nitroamino)methyl]-L-ornithinmonohydrochlorid

N'-Nitro-L-arginine-methyl ester hydrochloride

HCID 74764530
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Grundinformationen

CAS
51298-62-5
Standard-SMILES
COC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N[N+](=O)[O-].[Cl-].[H+]
InChIKey
QBNXAGZYLSRPJK-JEDNCBNOSA-N
Summenformel
C7H16ClN5O4
Durchschnittliche Molmasse
269,69 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N'-Nitro-L-arginine-methyl ester hydrochloride
Lokaler Name
Methyl-N5-[imino(nitroamino)methyl]-L-ornithinmonohydrochlorid
Englischer Name
N'-Nitro-L-arginine-methyl ester hydrochloride
Summenformel
C7H16ClN5O4
Molmasse
269.69

Namen und Synonyme

L-NAMEN-NITRO-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDEL-NAME HCLH-Ala(NO2)-OMeHClH-Ala(No2)-OmeclH-Arg(NO2)-OMe¤HCH-Aeg(NO2)-OMe.HCLL-Arg(NO2)-Ome·HClH-Arg(NOZ)-OMe.HClH-ARG(NO2)-OME HCL

Datenbank-Bezeichner

CAS
51298-62-5
PubChem CID
74764530

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
157 · 157-161 °C (dec.)
Brechungsindex
15 ° · 15 ° (C=3, MeOH)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: 50 mg/mL
Aggregatzustand
powder
Farbe
white to off-white
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
almost transparency
BRN
3744166 · 3744166
InChI
1S/C7H15N5O4.ClH/c1-16-6(13)5(8)3-2-4-10-7(9)11-12(14)15;/h5H,2-4,8H2,1H3,(H3,9,10,11);1H/t5-;/m0./s1
InChIKey
QBNXAGZYLSRPJK-JEDNCBNOSA-N
SMILES
Cl.COC(=O)[C@@H](N)CCCNC(=N)N[N+]([O-])=O
CAS Datenbank
51298 · 51298-62-5(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29299090
risk_code
22-36/37/38
hazard_code
Xn
safety_code
22-24/25-36-26
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungL-NAME requires hydrolysis of the methyl ester by cellular esterases to become a fully functional inhibitor (L-NNA). L-NNA exhibits some selectivity for inhibition of neuronal and endothelial isoforms. It exhibits Ki values of 15 nM, 39 nM, and 4.4 μM for nNOS (bovine), eNOS (human), and iNOS (mouse), respectively. The reported Ki value for the inhibition of iNOS ranges from 4-65 μM. L-NAME inhibits cGMP formation in endothelial cells with an IC50 of 3.1 μM (in the presence of 30 μM arginine) and reverses the vasodilation effects of acetylcholine in rat aorta rings with an EC50 of 0.54 μM.

VerwendenNitroarginine Methyl Ester Hydrochloride is used in the synthesis of N/CD13 inhibitors playing an important role in tumor invasion, metastatsis and angiogenesis. Also used in the preparation of spirocyclic lactam as a type II’ β-turn inducer.

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A hydrochloride obtained by combining Ngamma-nitro-L-arginine methyl ester with one equivalent of hydrochloric acid.