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Protopinhydrochlorid

Protopine hydrochloride

HCID 74765185
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
6164-47-2
Standard-SMILES
CN1CCc2cc3c(cc2C(=O)Cc2ccc4c(c2C1)OCO4)OCO3.[Cl-].[H+]
InChIKey
NWNVDSJZGYDVQW-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C20H20ClNO5
Durchschnittliche Molmasse
389,83 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Protopine hydrochloride
Lokaler Name
Protopinhydrochlorid
Englischer Name
Protopine hydrochloride
Summenformel
C20H20ClNO5
Molmasse
389.83

Namen und Synonyme

FUMARINENsc11440MACLEYINEPROTOPINE HCLPROTOHYPERICIN(RG)Argemonine (protopineFUMARINE HYDROCHLORIDEProtopine hydrochloride13a-secoberbin-13a-one,7-methyl-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)-hydrochloride7,13A-Secoberbin-13A-one, 7-methyl-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)-, hydrochloride

Datenbank-Bezeichner

CAS
6164-47-2
PubChem CID
74765185

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand
solid
InChI
1S/C20H19NO5.ClH/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17;/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3;1H
InChIKey
NWNVDSJZGYDVQW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cl.CN1CCc2cc3OCOc3cc2C(=O)Cc4ccc5OCOc5c4C1

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
1544
RTECS-Nr.
UL2000000
risk_code
25
hazard_code
T
safety_code
36/37/39-45
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten
6164-47-2(Hazardous Substances Data)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungProtopine is an alkaloid found in Berberidaceae, Ranunculaceae, Rutaceae, Fumariaceae, and Papaveraceae with diverse biological activities. It inhibits platelet aggregation induced by ADP, arachidonic acid (Item Nos. 90010 | 90010.1 | 10006607), platelet-activating factor (PAF), and collagen in rabbit platelet-rich plasma at a concentration of 100 μM. Protopine inhibits contraction of isolated rat thoracic aorta induced by norepinephrine and is a non-selective inhibitor of ICa, IK, IK1, and INa in guinea pig ventricular myocytes. Protopine inhibits the growth of H. pylori with an MIC50 value of 100 μg/ml. It reduces growth of PC3 and DU145 prostate cancer cells in a dose-dependent manner via induction of mitotic cell cycle arrest. Protopine (0.005 mg/kg) increases latency to first seizure in a mouse model induced by pentylenetetrazole .

VerwendenProtopine hydrochloride may be used in the calibration curve preparation for the quantification of alkaloids from Fumaria capreolata using liquid chromatography coupled to diode array detection and electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC-DAD-MS) and tandem mass spectrometry(MS/MS). It may also be used as an alkaloid in cytotoxicity and permeability studies carcinogenic cell lines.

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