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Tricyclohexylphosphin

Tricyclohexylphosphine

HCID 75806
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
2622-14-2
Standard-SMILES
C1CCC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CC1
InChIKey
WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C18H33P
Durchschnittliche Molmasse
280,4 g/mol
Monoisotopische Masse
280,23198769

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Tricyclohexylphosphine
IUPAC
tricyclohexylphosphane
Lokaler Name
Tricyclohexylphosphin
Englischer Name
Tricyclohexyl phosphine
Summenformel
C18H33P
Molmasse
280.43

Namen und Synonyme

TricyclohexylphosphinePhosphine, tricyclohexyl-EINECS 220-069-2NSC 158657DTXSID9062562Phosphine, tricyclohexylRefChem:191427DTXCID8037469220-069-2WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N2622-14-2TRICYCLOHEXYL PHOSPHINE
Weitere Namen anzeigen
TCHPP(4-MeOC6H4)3TricycLProtein TCHPtricyclohexylphospine
TricyclohexylphosphanePCy3Tricyclohexyl-phosphaneMFCD00003853tris(cyclohexyl)phosphineP(Cy)3Cy3PP(cHex)3

Datenbank-Bezeichner

CAS
2622-14-2
PubChem CID
75806
DTXSID
DTXSID9062562
UNII
34HJS55VCG
EC Number
220-069-2
Nikkaji
J87.295D

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
5,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
0 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
0
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
19
Formalladung
0
Komplexität
202

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesOther Classes -> Phosphorus Compounds
Physical DescriptionCrystalline powder or chunks; [Sigma-Aldrich MSDS]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
81 · 81-83 °C (lit.)
Siedepunkt
383.4 · 383.4±9.0 °C | Condition: Press: 760 Torr
Dichte
0.909 g/mL · 0.909 g/mL at 25 °C
Flammpunkt
48 °F · 48 °F
storage temp.
2 · Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly, Heated, Sonicaetd), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Solution
Wichte
0.9 · 0.9
Farbe
White to off-white
Wasserlöslichkeit
Soluble in most organic solvents. Insoluble in water.

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Danger

H251 (18.7%): Self-heating; may catch fire [Danger Self-heating substances and mixtures]

P235, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P273, P280, P301+P316, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, P407, P410, P413, P420, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 91 reports by companies from 14 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazards SummaryA skin and strong eye irritant; [Sigma-Aldrich MSDS] See Triphenylphosphine.
Hazard Classes and CategoriesSelf-heat. 1 (18.7%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 2056 3/PG 2
hs_code
29319090
risk_code
36/37/38-22-37/38-36-19-11-67-65-63-48/20-40
hazard_code
Xi,Xn,F
safety_code
26-36/37-62-37/39-36-33-29-16
hazard_class
3
packing_group
III
Speicherklasse
3 - Flammable liquids
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 3Asp. Tox. 1Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2Repr. 2Skin Irrit. 2STOT RE 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing InformationPhosphine, tricyclohexyl-: ACTIVE
Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenTricyclohexyl Phosphine is a ligand catalyst used primarily in organometallic chemistry. Ligand used in the Pd-catalyzed coupling of malononitrile with aryl halides. suzuki reaction: Bulky phosphine ligand used with a Pd(0)-triolefinic macrocycle catalyst for Suzuki coupling of aryl bromides and chlorides. This ligand is applied with Ni as a key intermediate in the formation of cylcopentane compounds. As a reagent, Tricyclohexylphosphine is used for a range of metal-catalyzed organic transformations. Crabtree's catalyst is an organoiridium compound containing tricyclohexyl phosphine used for hydrogenation of mono-, di-, tri-, and tetra- substituted substrates and hydrogen transfer reactions. Grubbs' catalysts consists of transition metal ruthenium and tricylohexyl phosphine utilized in olefin metathesis in synthetic organic chemistry.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

BromcyclohexanPhosphorige Säure-trichloridDiethyletherAmmoniumchloridMagnesiumTricyclohexylphosphine Carbon DisulfideTricyclohexylphosphine sulfideTricyclohexylphosphine oxideChlorcyclohexan

Zugehörige Reaktionen

2.387
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Reaktionsgleichung von HRID 10080
HRID 10080als Katalysatoruspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 10081
HRID 10081als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 13866
HRID 13866als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 17811
HRID 17811als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 19167
HRID 19167als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 19791
HRID 19791als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 19811
HRID 19811als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 39424
HRID 39424als Eduktuspto-grants-2013_09
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BRN
957171 · 957171
Stabilität
Air Sensitive, Moisture Sensitive
InChI
1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2
InChIKey
WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
CAS Datenbank
2622 · 2622-14-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phosphine, tricyclohexyl-(2622-14-2)
EPA chemische Informationen
Phosphine, tricyclohexyl- (2622-14-2)
Cyclohexanol
Dicyclohexylchlorophosphine

Nachgelagerte Produkte

Bis(tricyclohexylphosphine)palladium(II) DichlorideDiphosphine, tetracyclohexyl-Dicyclohexylphosphine oxideMethyl 2-chloro-3-nitrobenzoate(1,5-Cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) hexafluorophosphateMethanesulfonato(tricyclohexylphosphine)(2'-aMino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladiuM(II) dichloroMethane adduct