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2-Chlornicotinsaeure

2-Chloronicotinic acid

HCID 76258
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
2942-59-8
Standard-SMILES
O=C(O)c1cccnc1Cl
InChIKey
IBRSSZOHCGUTHI-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C6H4ClNO2
Durchschnittliche Molmasse
157,55 g/mol
Monoisotopische Masse
156,99305605

Überblick

2-Chloronicotinic acid is a member of pyridines and an aromatic carboxylic acid.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Chloronicotinic acid
IUPAC
2-chloropyridine-3-carboxylic acid
Lokaler Name
2-Chlornicotinsaeure
Englischer Name
2-Chloronicotinic acid
Summenformel
C6H4ClNO2
Molmasse
157.55

Namen und Synonyme

2-Chloronicotinic acid2-Chloropyridine-3-carboxylic acid2-Chloro-3-pyridinecarboxylic acid3-Pyridinecarboxylic acid, 2-chloro-2-Chloro-nicotinic acidNicotinic acid, 2-chloro-3-Carboxy-2-chloropyridineNSC 378NSC-378UNII-93G386213FEINECS 220-937-093G386213F
Weitere Namen anzeigen
CHLORONICOTINIC ACID2CLNA2-ChloronicotiAKOS BBS-000042312 - chloro niacinoronicotinic acidRARECHEM AL BO 0287TIMTEC-BB SBB004002
DTXSID9062726EC 220-937-03-PYRIDINECARBOXYLIC ACID,2-CHLOROFLUNIXIN MEGLUMINE IMPURITY A [EP IMPURITY]FLUNIXIN MEGLUMINE IMPURITY A (EP IMPURITY)RefChem:86514DTXCID6037984220-937-0

Datenbank-Bezeichner

CAS
2942-59-8
PubChem CID
76258
DTXSID
DTXSID9062726
ChEMBL
CHEMBL1505789
ChEBI
CHEBI:194658
UNII
93G386213F
EC Number
220-937-0
Nikkaji
J164C

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
1,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
50,2 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
10
Formalladung
0
Komplexität
140

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

SpringerMaterials PropertiesNuclear quadrupole resonance spectroscopy
PesticidesEnvironmental transformation -> Pesticide transformation products (metabolite, successor)

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
176 · 176-178 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt
316.8 · 316.8±22.0 °C(Predicted)
Dichte
1.47 · 1.470±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
DMSO, Ethyl Acetate (Slightly)
pka
2.07 · 2.07±0.25(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to cream
Geruch (Odor)
Pungent odor
BRN
119023 · 119023
InChI

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 5 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 8.1% (11 of 136) of reports.

Warning

H315 (14.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 136 reports by companies from 19 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationStatus: Active Update: 13-04-2012 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/7352
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (14.7%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29333999
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
22-24/25-37/39-26-36
hazard_class
IRRITANT
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

Use ClassificationEnvironmental transformation -> Pesticide transformation products (metabolite, successor)
General Manufacturing Information3-Pyridinecarboxylic acid, 2-chloro-: ACTIVE

Anwendungen

Verwenden2-Chloronicotinic Acid is used in the preparation of 4-thiazolidinone derivatives and Schiff bases displaying antimicrobial activity.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischeChloronicotinic acid was synthesized from nicotinic acid by oxidation by H2O2 and then chlorinationby POCl3 and PCl5 in a yield of 87.5%.Synthesis of 2-chloronicotinic acid: Pour chlorine gas into the mixed solution of phosphorus oxychloride and phosphorus trichloride, control the temperature at about 60°C, until the remaining chlorine gas escapes, cool and add nicotinic acid N-oxide in batches, and heat the mixed solution. The reaction was carried out at 100-105°C for 1-1.5 h, and the reaction mixture was stirred for 30 min after the reaction mixture was transparent, and phosphorus oxychloride was removed under reduced pressure. The obtained residue was cooled to room temperature, and water was added to obtain the finished product of 2-chloronicotinic acid.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

2-Chlor-3-methylpyridin3-MethylpyridinDi-iso-Propylamin2-chloro-3-trichloromethylpyridine2-Chloro-5-methylpyridine

Zugehörige Reaktionen

434
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 4780
HRID 4780als Eduktuspto-grants-1988_02
Reaktionsgleichung von HRID 4783
HRID 4783als Eduktuspto-grants-1988_02
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InChI=1S/C6H4ClNO2/c7-5-4(6(9)10)2-1-3-8-5/h1-3H,(H,9,10)
InChIKey
IBRSSZOHCGUTHI-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(Cl)=NC=CC=C1C(O)=O
LogP
0.988 · 0.988
CAS Datenbank
2942 · 2942-59-8(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2 · 2-Chloronicotinic acid (2942-59-8)
Nicotinic acid N-oxide

Nachgelagerte Produkte

Diflufenican2-Chloropyridine-3,4-dicarboxylic acid2-(Ethylthio)nicotinic acid1,2-Dihydro-2-oxonicotinsure2-AminonicotinsaeureMethyl-2-chlornicotinat2-Methoxynicotinic acid2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)aminonicotinic acid