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Ethylcinnamat

Ethyl 3-phenylprop-2-enoate

HCID 7649
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Grundinformationen

CAS
103-36-6
Standard-SMILES
CCOC(=O)C=Cc1ccccc1
InChIKey
KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C11H12O2
Durchschnittliche Molmasse
176,21 g/mol
Monoisotopische Masse
176,08372962

Überblick

ethyl (E/Z)-cinnamate has been reported in Mandragora autumnalis, Kaempferia galanga, and other organisms with data available.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Ethyl 3-phenylprop-2-enoate
IUPAC
ethyl 3-phenylprop-2-enoate
Lokaler Name
Ethylcinnamat
Englischer Name
Ethyl cinnamate
Summenformel
C11H12O2
Molmasse
176.21

Namen und Synonyme

Ethyl 3-phenylprop-2-enoateRefChem:1084880Ethyl 3-phenylacrylateethyl-(E)-cinnamate,ethyl-trans-cinnamate2-Propenoic acid, 3-phenyl-, ethyl ester, (2Z)-cis-Ethyl Cinnamate (contains up to 10% Ethyl dihydrocinnamateSCHEMBL112446orb1297381orb1940114orb3025570SCHEMBL1556354SCHEMBL3348480
Weitere Namen anzeigen
CINNAMIC ACID ETHYL ESTER2-Propenoic acid, 3-phenyl-, ethyl esterFEMA 2430EthylphenylacryateETHYL TRANS-CINNAMATEEthyl 3-phenyl-2-propenoateEthyl (E)-3-phenylprop-2-enoateethyl (2E)-3-phenylprop-2-enoateNSC 6773
SCHEMBL9024482SCHEMBL9869478SCHEMBL9869485CHEMBL3182745SCHEMBL11372177SCHEMBL11372184SCHEMBL11533016Cinnamic acid, ethyl ester (6CI,7CI,8CI); 3-Phenyl-2-propenoic acid ethyl ester

Datenbank-Bezeichner

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3
Polarare Oberfläche (TPSA)
26,3 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
13
Formalladung
0
Komplexität
179

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
6 · 6-8 °C (lit.)
Siedepunkt
271 °C · 271 °C (lit.)
Dichte
1.049 g/mL · 1.049 g/mL at 20 °C (lit.)
Dampfdruck
6 Pa · 6Pa at 20℃
Brechungsindex
20 · n20/D 1.558(lit.)
FEMA
2430 · 2430 | ETHYL CINNAMATE
Flammpunkt
230 °F · >230 °F
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to pale yellow
Geruch (Odor)
100 % · at 100.00 %. sweet balsam fruity spicy powdery berry plum
Geruchsart
balsamic
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
insoluble
Merck

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
1
tsca
TSCA listed
hs_code
29163990
RTECS-Nr.
GD9010000
risk_code
20-22
Toxizität
The acute oral LD50 value in rats was reported as 7.8 g/kg (7.41-8.19 g/kg) (Russell, 1973). The acute dermal LD50 value in rabbits was reported as > 5 g/kg (Russell, 1973).
safety_code
23-24/25
Speicherklasse
10 - Combustible liquids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 3 Einträge

BeschreibungEthyl cinnamate is the ester of cinnamic acid and ethanol, and is typically found in the essential oil of cinnamon. It is noteworthy that pure ethyl cinnamate has an aroma of cinnamon, complicated by balsamic and red fruit nuances,all of which can be characteristic of a fine Nebbiolo wine's aromatics.

OccurrenceNormally occurring in the trans-form; a cis-form also exists. Reported found in Oriental styrax, in the oil of Campheria galanga and in the rhizomes of Hedychium spicatum. Also reported found in cherry, American cranberry, pineapple, guava, strawberry, fresh blackberry, strawberry jam, soybean, yellow passion fruit juice, hybrid passion fruit juice, apple brandy, quince, prickly pear, strawberry wine, Bourbon vanilla, sea buckthorn, cinnamon leaf and root bark, clove, brandy, rum, sherry, grape wines, cocoa, soybean and other natural sources.

VerwendenEthyl cinnamate is used in medical intermediate, as a pharmaceutical intermediate and in organic synthesis.

Darstellung

synthetischeBy heating to 100°C cinnamic acid, alcohol and sulfuric acid in the presence of aluminum sulfate; also by Claisen condensation of benzaldehyde and ethyl acetate

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Hydrochloric acid alcoholNatriumtrans-zimtsureAluminiumsulfat(E)-1,4-diphenylbut-3-en-2-one3-Phenyl-1,1,1-trifluoropropan-2-oneEthyltrifluoracetat

Zugehörige Reaktionen

64
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 18910
HRID 18910als Produktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 170935
HRID 170935als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
Reaktionsgleichung von HRID 178592
HRID 178592als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
Reaktionsgleichung von HRID 213383
HRID 213383als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
Reaktionsgleichung von HRID 284799
HRID 284799als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (8/10)
Reaktionsgleichung von HRID 355306
HRID 355306als Eduktuspto-grants-1998_11
Reaktionsgleichung von HRID 400092
HRID 400092als Eduktuspto-grants-1998_10
Reaktionsgleichung von HRID 428339
HRID 428339als Eduktuspto-grants-2001_11
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CAS
103-36-6
PubChem CID
7649
DTXSID
DTXSID9022520
ChEMBL
CHEMBL3182745
14 · 14,2299
JECFA Number
659 · 659
BRN
1238804 · 1238804
Henry's Law Constant
2.3 · 2.3×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
Dielectric constant
5.3 · 5.3(19℃)
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, bases, reducing agents. Combustible.
Major Application
flavors and fragrances
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
UV ABSORBERPERFUMING
InChI
1S/C11H12O2/c1-2-13-11(12)9-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-9H,2H2,1H3/b9-8+
InChIKey
KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N
SMILES
CCOC(=O)\C=C\c1ccccc1
LogP
3.01 at · 3.01 at 23.6℃
CAS Datenbank
103 · 103-36-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
trans-Ethyl cinnamate(103-36-6)
EPA chemische Informationen
Ethyl cinnamate (103-36-6)

Nachgelagerte Produkte

OzagrelEthyl-3-phenylpropionat3-Phenylpropan-1-ol5-Phenylcyclohexane-1,3-dione6-Methyl-4-phenylchroman-2-one