6-Chlor-4H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion
5-Chloroisatoic anhydride
Grundinformationen
- CAS
4743-17-3- Standard-SMILES
O=c1[nH]c2ccc(Cl)cc2c(=O)o1- InChIKey
MYQFJMYJVJRSGP-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C8H4ClNO3
- Durchschnittliche Molmasse
- 197,57 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 196,9879707
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 5-Chloroisatoic anhydride
- IUPAC
- 6-chloro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
- Lokaler Name
- 6-Chlor-4H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion
- Englischer Name
- 5-Chloroisatoic anhydride
- Summenformel
- C8H4ClNO3
- Molmasse
- 197.58
Namen und Synonyme
5-Chloroisatoic anhydride4743-17-32H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 6-chloro-6-chloro-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dioneNSC 75847EINECS 225-255-7NSC 139890AI3-61136DTXSID3063592RefChem:102384DTXCID8040565MYQFJMYJVJRSGP-UHFFFAOYSA-N
Weitere Namen anzeigen
5-ChloroisatoicAKOS BBS-00002892TIMTEC-BB SBB0035705-Chloroisotoic anhydride5-CHLOROISATONIC ANHYDRIDE5-Chloroisatoic anyhydride5-Chloroisatoic anhydride 97%5-Chloroisatoic Anhydride >6-Chloro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
6-chloro-1h-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione5-chloro-isatoic anhydride6-chloro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dioneMFCD000067016-Chloro-4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione6-Chloro-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dioneNSC758476-chloro-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
Datenbank-Bezeichner
- CAS
4743-17-3- PubChem CID
- 78480
- DTXSID
DTXSID3063592- EC Number
- 225-255-7
- Nikkaji
- J236.703C
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 1,6
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 55,4 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 1
- H-Brücken-Akzeptoren
- 3
- Frei drehbare Bindungen
- 0
- Schwere Atome
- 13
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 256
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 300 °C · 300 °C (dec.) (lit.)
- Dichte
- 1.54 · 1.540±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Inert atmosphere,Room Temperature
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 9.76 · 9.76±0.20(Predicted)
- Farbe
- Off-White
- InChI
- 1S/C8H4ClNO3/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)13-8(12)10-6/h1-3H,(H,10,12)
- InChIKey
- MYQFJMYJVJRSGP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- Clc1ccc2NC(=O)OC(=O)c2c1
- CAS Datenbank
- 4743 · 4743-17-3(CAS DataBase Reference)
- EPA chemische Informationen
- 2 H-3,1-Benzoxazine-2,4 · 2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 6-chloro- (4743-17-3)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 42 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Gefahrenhinweise
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 2934999090
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- hazard_note
- Irritant
- safety_code
- 26-37/39
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
Chemie und Industrie
Verwendung und Herstellung
General Manufacturing Information2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 6-chloro-: ACTIVE
Anwendungen
Verwenden5-Chloroisatoic Anhydride was used as a reagent in the synthesis of 2-acetamidobenzamides bearing the 2-phenoxy functionality which display antiproliferative activity against certain tumor cell lines. Also used in the preparation of inhibitors of delta-5 desaturase.
Darstellung
synthetische5-Chloroisatoic anhydride is prepared from 5-chloro indole (9c) by stirring in a 4:1 mixture of DMF/H2O for 16 h at room temperature. 1 H NMR (DMSO-d6): δ 11.85 (s, br., 1H), 7.96 (dd, J = 0.8, 8.7 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 2.3, 8.7 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 8.8, 0.8 Hz, 1H).
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
99
Notizen zur Verbindung
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