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9-Borabicyclo[3.3.1]nonan

9-Borabicyclo(3.3.1)nonane

HCID 78966
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
280-64-8
Standard-SMILES
B1C2CCCC1CCC2
InChIKey
FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C8H15B
Durchschnittliche Molmasse
122,02 g/mol
Monoisotopische Masse
122,1266806

Überblick

an amino acid protecting group

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
9-Borabicyclo(3.3.1)nonane
IUPAC
9-borabicyclo[3.3.1]nonane
Lokaler Name
9-Borabicyclo[3.3.1]nonan
Englischer Name
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
Summenformel
C8H15B
Molmasse
122.02

Namen und Synonyme

9-BBN compound9-BBN cpd9-Borabicyclo3.3.1nonaneRefChem:549220DTXCID2037760206-000-9280-64-84K4J8L1OG99-Borabicyclo(3,3,1)nonane9-Borabicyclo(3.3.1)nonane9-borabicyclononaneDTXSID3074781
Weitere Namen anzeigen
9-BBN9-BBN, 0.4M SOLUTION IN HEXANESKseal9-BorabicycL9-BBN monomero[3.3.1]nonane9-BBN(0.5M in toluene)9-Borabicyclo[3.3.1]nona9-Borabicyclo[3.3.1]none9-BBN MonoMer, 0.5M in THF
(1beta,5beta)-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 0.5M solution in THF

Datenbank-Bezeichner

CAS
280-64-8
PubChem CID
78966
DTXSID
DTXSID3074781
EC Number
206-000-9

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

Polarare Oberfläche (TPSA)
0 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
0
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
9
Formalladung
0
Komplexität
80,7

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesMetals -> Metalloid Compounds (Boron)
Physical DescriptionWhite solid; [Acros Organics MSDS]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
140 · 140-142 °C
Siedepunkt
68 · 68-70 °C
Dichte
0.894 g/mL · 0.894 g/mL at 25 °C
Flammpunkt
1 °F · 1 °F
storage temp.
Flammables area
Löslichkeit
Miscible with ether, hexane, benzene, toluene, carbon tetrachloride, chloroform, dimethylsulfide and dichloromethane. Slightly miscible with cyclohexane, dimethoxyethane, diglyme and dioxane.
Aggregatzustand
liquid
Wasserlöslichkeit
reacts
BRN
605509 · 605509
InChI
InChI=1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2
InChIKey
FEJUGLKDZJDVFY-OCAPTIKFSA-N

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Danger

H250 (72.6%): Catches fire spontaneously if exposed to air [Danger Pyrophoric liquids]

P210, P222, P223, P231, P231+P232, P233, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P335+P334, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P363, P370+P378, P402+P404, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 146 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 3 Einträge

PMN - indicates a commenced PMN (Pre-Manufacture Notices) substance.

REACH registered substance: 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (EC: 206-000-9)

9-Borabicyclo3.3.1nonane: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryReacts with water; May cause irritation; [Acros Organics MSDS]
Hazard Classes and CategoriesPyr. Sol. 1 (72.6%)

Sicherheitsdaten

F
1-10-34
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3399 4.3/PG 1
hs_code
29319090
risk_code
14-20/21/22-36/37/38-36/37-19-14/15-11-67-65-62-51/53-48/20-38-40
hazard_code
F,Xn,Xi,N
safety_code
16-26-36/37/39-45-43-33-62-61-36/37-29-7/8-37/39

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing Information9-Borabicyclo[3.3.1]nonane: ACTIVE
Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden9-BBN monomer acts as a selective hydroboration reagent in synthetic organic chemistry. It is employed in Suzuki reactions as well as in the preparation of terminal alcohols by the region selective addition of alkenes followed by oxidative cleavage using hydrogen peroxide. It is also used in copper-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds with primary alkyl halides and pseudohalides. It acts as a protecting group for alkenes. Further, it is used as a reactant for Hetero-Diels-Alder reaction for the synthesis of spirocyclic alkaloids. In addition to this, it is used in intramolecular insertion of alkenes into palladium-nitrogen bonds.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

1-Phenylcyclopentene9-BBN triflate

Zugehörige Reaktionen

759
Reaktionsaufzeichnung erstellen
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SMILES
C12BC(CCC1)CCC2
EPA chemische Informationen
9 · 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (280-64-8)
hazard_class
4.1
packing_group
III
Speicherklasse
4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralCarc. 2Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2STOT SE 3Water-react 1