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α-D-Glucose

Alpha-D-Glucose

HCID 79025
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Grundinformationen

CAS
492-62-6
Standard-SMILES
OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey
WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N
Summenformel
C6H12O6
Durchschnittliche Molmasse
180,16 g/mol
Monoisotopische Masse
180,0633881

Überblick

Amylose is a glucan composed of unbranched chains of D-glucopyranose residues in alpha(14) glycosidic linkage. The number of repeated glucose subunits (n) is usually in the range of 300 to 3000, but can be many thousands. One of the two components of starch (the other, 70-80%, being amylopectin). Cf. linear maltodextrin, in which the chain length is typically between 3 and 17 glucose units. It has a role as a mouse metabolite, a plant metabolite and an Escherichia coli metabolite.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Alpha-D-Glucose
IUPAC
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
Lokaler Name
α-D-Glucose
Englischer Name
Dextrose
Summenformel
C6H12O6
Molmasse
180.16

Namen und Synonyme

alpha-D-glucose492-62-6alpha-D-Glucopyranosealpha-Dextrose(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol5J5I9EB41ECHEBI:17925GlyTouCan:G58161NSDTXSID30197710RefChem:936358DTXCID90120201G58161NS
Weitere Namen anzeigen
α-D-GlucoseD-GLCGLUCOSE STANDARDGlucose solutionGLUCOSUM
207-757-8607-980-4alpha-glucoseGlucopyranose, alpha-D-a-D-Glucose(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraolalpha-d(+)-glucose(1->3)-alpha-D-glucan

Datenbank-Bezeichner

CAS
492-62-6
PubChem CID
79025
DTXSID
DTXSID30197710
ChEMBL
CHEMBL423707
ChEBI
CHEBI:28102
UNII
5J5I9EB41E
EC Number

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-2,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
110 Ų
H-Brücken-Donoren
5
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
12
Formalladung
0
Komplexität
151

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesBiological Agents -> Monosaccharides and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Metabolite of Sorbitol
CosmeticsSkin conditioning
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
Solubility500 mg/mL at 20 °C
Melting Point146 °C
Physical Description · 2 Einträge

White crystalline powder; Odorless; [Acros Organics MSDS]

Solid

Collision Cross Section · 3 Einträge

146.2 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

146.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

146.5 Ų [M+Na]+

Physikochemische Eigenschaften

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 3 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 98% (48 of 49) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 49 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 2 Einträge

Chemical: .alpha.-D-Glucopyranose

.alpha.-D-Glucopyranose: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - .alpha.-D-Glucopyranose: Human health tier I assessment
Hazards SummaryMay cause irritation; [Acros Organics MSDS] See Glucose.
Hazard Classes and CategoriesNot Classified

Sicherheitsdaten

F
3
wgk
3
hs_code
17023000
RTECS-Nr.
LZ6600000
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36/37/39
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Tissue LocationsEpidermis
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysFanconi-bickel syndrome

Verwendung und Herstellung

Use ClassificationCosmetics -> Skin conditioning
Anwendungen · 1 Eintrag

Verwendenα-D-Glucose is used:As a reducing agent in the preparation superparamagnetic ferrous oxide (Fe3O4) nanoparticles and silver nanocrystals.As an additive for the formation of isoporous polystyrene-block-poly(4-vinylpyridine) (PS-b-P4VP) diblock copolymer membranes.For glycosylation of cell-penetrating poly(disulfide)s (CPDs) with improved solubility to achieve multifunctional cellular uptake.As a precursor in the synthesis of metal/carbon nanohybrids under hydrothermal conditions.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Strke

Nachgelagerte Produkte

Fructose4,6-O-Ethyliden-α-D-glucose4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucitolMethyllactatMethyl-4-oxovalerat

Zugehörige Reaktionen

17
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 48248
HRID 48248als Eduktuspto-grants-2004_03
Reaktionsgleichung von HRID 223343
HRID 223343als Eduktuspto-grants-1982_10
Reaktionsgleichung von HRID 326063
HRID 326063als Eduktuspto-grants-1984_04
Reaktionsgleichung von HRID 363114
HRID 363114als Eduktuspto-grants-1999_02
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HRID 432574als Eduktuspto-grants-2003_12
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HRID 843209als Eduktuspto-grants-2002_04
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HRID 1066388als Eduktuspto-grants-2001_06
Reaktionsgleichung von HRID 1262901
HRID 1262901als Eduktuspto-grants-1984_06
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207-757-8
Nikkaji
J44.217H
Schmelzpunkt
153 · 153-156 °C(lit.)
Siedepunkt
232.96 °C · 232.96°C (rough estimate)
Dichte
1.544 g/cm3 · 1.544g/cm3
Brechungsindex
20 · n20/D 1.362
storage temp.
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
2 O: · H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
Aggregatzustand
solution
pka
12.12 · 12.12±0.70(Predicted)
Farbe
White
PH
5 · 5.0-8.0 (25℃)
Geruch (Odor)
odorless
Wasserlöslichkeit
450.5 g/L · 450.5g/L(25 ºC)
BRN
1281608 · 1281608
InChI
1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1
InChIKey
WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N
SMILES
OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
LogP
-1.88 · -1.880 (est)
CAS Datenbank
492 · 492-62-6(CAS DataBase Reference)
CAS Number Unlabeled
50 · 50-99-7
β-D-Galaktosepentaacetat
1-Azido-1-deoxy-beta-D-glucopyranoside
Kaliumhydrogensaccharat
D-Glucaric acid 1,4:6,3-dilactone
2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucosamine
2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide
Pyrazin

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: D-Glucopyranose having alpha-configuration at the anomeric centre.