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2-Amino-5-brombenzoesure

2-Amino-5-bromobenzoic acid

HCID 79858
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
5794-88-7
Standard-SMILES
Nc1ccc(Br)cc1C(=O)O
InChIKey
CUKXRHLWPSBCTI-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C7H6BrNO2
Durchschnittliche Molmasse
216,03 g/mol
Monoisotopische Masse
214,95819053

Überblick

structure in first source

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Amino-5-bromobenzoic acid
IUPAC
2-amino-5-bromobenzoic acid
Lokaler Name
2-Amino-5-brombenzoesure
Englischer Name
2-Amino-5-bromobenzoic acid
Summenformel
C7H6BrNO2
Molmasse
216.03

Namen und Synonyme

2-Amino-5-bromobenzoic acid5794-88-75-Bromoanthranilic acidAnthranilic acid, 5-bromo-Q30190723FNSC-97201DTXSID20206643RefChem:85251DTXCID50129134227-338-3Benzoic acid, 2-amino-5-bromo-2-Amino-5-bromobenzoicacid
Weitere Namen anzeigen
2-Amino-5-bromobenzoicBUTTPARK 89\07-49RARECHEM AL BO 11835-bromo-anthranilicaci5-Bromoantharanilic Acid2-amino-5-bromo-benzoicaci
5-Bromo-2-aminobenzoic acidMFCD000078235-bromo anthranilic acid4-bromo-2-carboxyanilineNSC 97201STK298440A-5100SR-01000196285-1

Datenbank-Bezeichner

CAS
5794-88-7
PubChem CID
79858
DTXSID
DTXSID20206643
ChEMBL
CHEMBL1236103
UNII
Q30190723F
EC Number
227-338-3
Nikkaji
J218.053G

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
1,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
63,3 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
11
Formalladung
0
Komplexität
163

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesNitrogen Compounds -> Aminobenzoic Acids
Physical DescriptionSolid; [Merck Index] Beige powder; [Alfa Aesar MSDS]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
213 · 213-215 °C (lit.)
Siedepunkt
265.51 °C · 265.51°C (rough estimate)
Dichte
1.6841 · 1.6841 (rough estimate)
Brechungsindex
1.612 · 1.6120 (estimate)
storage temp.
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Soluble in methanol and dimethyl sulfoxide.
Aggregatzustand
Powder
pka
4.55 · 4.55±0.10(Predicted)
Farbe
Beige
Merck
14 · 14,1405

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Danger

H301 (79.6%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 54 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationBenzoic acid, 2-amino-5-bromo-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryOral lethal-dose (rat) > 500 mg/kg; [RTECS] A skin and strong eye irritant; [Alfa Aesar MSDS] See Anthranilic acid.
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (79.6%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
hs_code
29224999
RTECS-Nr.
CB2557670
risk_code
22-36/37
hazard_code
Xn
hazard_note
Harmful
safety_code
26-38-36/37
packing_group
6.1/PG 3
Speicherklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

UsesUsed in the determination of cobalt, copper, nickel, and zinc; [Merck Index]
Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden2-Amino-5-bromobenzoic acid is a brominated derivative of Antharilinic Acid (A679222). 2-Amino-5-bromobenzoic acid displays plant growth-regulator activity. 2-Amino-5-bromobenzoic acid is used in the preparation of hepatitis C virus NS5b RNA polymerase inhibitors.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetische2-Amino-5-bromobenzoic acid is synthesized from o-aminobenzoic acid by bromination.Synthesis of 2-amino-5-bromobenzoic acid (4c, CAS: 5794-88-7) and 2-amino3,5-dibromobenzoic acid (4d, CAS: 609-85-8): A solution of bromine (7.2 g, 2 mL, 40 mmol) in 47 mL glacial acetic acid was added dropwise to sodium 2-aminobenzoate (6.4 g, 40 mmol) in 32 mL of glacial acetic acid at 15 °С and the mixture was stirred for 1 h at the same temperature. The product was filtered off, washed with benzene and dried in the dark. The bromobenzoic acids containing mixture (0.5 g) was added to 10 mL of boiling water followed by the addition of 1.3 mL of concentrated hydrochloric acid and hot filtration under vacuum. The insoluble material contained 2-amino-3,5-dibromobenzoic acid, whereas 2- amino-5-bromobenzoic acid precipitated upon cooling of the filtrate.2-Amino-5-bromobenzoic acid (4c) IR (suspension in nujol, cm1 ): 3497, 3383, 1675, 1616, 1587, 1548, 1423, 1377, 1316, 1292, 1239, 1160, 1127, 812, 748, 691.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Anthranilic acidC.I.Vat Blue 356-Bromo-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one

Zugehörige Reaktionen

124
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 13649
HRID 13649als Eduktuspto-grants-2010_06
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HRID 170669als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
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BRN
639028 · 639028
Major Application
peptide synthesis
InChI
InChI=1S/C7H6BrNO2/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3H,9H2,(H,10,11)
InChIKey
CUKXRHLWPSBCTI-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1N
CAS Datenbank
5794 · 5794-88-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2 · 2-Amino-5-bromobenzoic acid(5794-88-7)
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
Natriumanthranilat
2-Acetamido-5-bromobenzoic acid
4'-Bromo-2'-methylacetanilide
5-Bromo-2-nitro-benzoic acid
2-Amino-3,5-dibromobenzoic acid
Methyl 2-amino-5-bromobenzoate
2-Acetamidobenzoesure
5-Bromindolin-2,3-dion

Nachgelagerte Produkte

2-Amino-5-bromobenzamide6-Bromo-4-chloro-2-methyl-quinazoline6-bromo-2-methylquinazolin-4(3H)-one2-Amino-3-bromobenzoic acid5-Bromoisatoic anhydride5-bromo-2-hydrazinylbenzoic acid hydrochlorideN-(4-Bromo-2-hydroxymethyl-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide