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1-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethylendiamin

tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane

HCID 79885
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
5815-08-7
Standard-SMILES
CN(C)C(OC(C)(C)C)N(C)C
InChIKey
HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C9H22N2O
Durchschnittliche Molmasse
174,28 g/mol
Monoisotopische Masse
174,17321333

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane
IUPAC
N,N,N',N'-tetramethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methanediamine
Lokaler Name
1-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethylendiamin
Englischer Name
tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane
Summenformel
C9H22N2O
Molmasse
174.28

Namen und Synonyme

5815-08-7tert-Butoxy bis(dimethylamino)methaneTert-Butoxybis(Dimethylamino)MethaneBredereck's reagentBREDERECK REAGENTbis(dimethylamino)-tert-butyloxymethaneJEJ0U558F7EINECS 227-383-9tert-butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethanediamineUNII-JEJ0U558F71-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethylenediamineBREDERECK'S REAGENT [MI]
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T-BUTOXYBIS(DIMETHYLAMINO)METHANE5815/8/7BUTOXYBIS(DIMETHYLAMINO)METHANEtert-Butoxy bis(dimethylamino)methane technicalBredereck'sreagenBREDERECKS REAGENT
DTXSID002068881-(1,1-DIMETHYLETHOXY)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLMETHANEDIAMINERefChem:188169DTXCID301293791-tert-butoxy-n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine[(tert-butoxy)(dimethylamino)methyl]dimethylamineTert-butoxy-bis(dimethylamino)methaneMFCD00042858

Datenbank-Bezeichner

CAS
5815-08-7
PubChem CID
79885
DTXSID
DTXSID00206888
UNII
JEJ0U558F7
EC Number
227-383-9
Nikkaji
J218.073A

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
1,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
15,7 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
12
Formalladung
0
Komplexität
119

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
50 · 50-55 °C/15 mmHg (lit.)
Dichte
0.844 g/mL · 0.844 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.422(lit.)
Flammpunkt
106 °F · 106 °F
storage temp.
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
pka
5.46 · 5.46±0.38(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear pale yellow
Wichte
0.844 · 0.844
BRN
1901973 · 1901973
Stabilität
Hygroscopic
InChI
InChI=1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10(4)5)11(6)7/h8H,1-7H3
InChIKey
HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(OC(C)(C)C)(N(C)C)N(C)C
CAS Datenbank

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H226 (100%): Flammable liquid and vapor [Warning Flammable liquids]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 65 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationMethanediamine, 1-(1,1-dimethylethoxy)-N,N,N',N'-tetramethyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 3 (100%)

Sicherheitsdaten

F
10
wgk
3
ridadr
UN 1993 3/PG 3
hs_code
2922199090
risk_code
10-36/37/38
hazard_code
Xi,F
safety_code
26
hazard_class
3
packing_group
III
Speicherklasse
3 - Flammable liquids
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Flam. Liq. 3Skin Irrit. 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungBredereck's reagent, chemically known as tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane, is a versatile reagent. It can be used for a-methylation, a-methylenation, and a-amidation of multiple carbonyl systems or compounds with active CH groups. The advantage is the in situ generation of strongly basic alkanes (t-BuO-) and the generation of the corresponding iminium ions by thermal decomposition. After the Mannich reaction of the carbonyl substrate with the in situ generated iminium ion, the dimethylamine is eliminated from the adduct B- in the final step to give the condensation product, which can be converted into various types of compounds.

VerwendenReactant for:• ;Preparation of pyrroloquinazolines as photochemotherapeutic agents1• ;Enanatioslective formal synthesis of the Cinchona alkaloid quinine via stereoselective intermolecular radical addition2• ;Synthesis of camptothecin via intramolecular isomuenchnone cycloaddition reaction3• ;Aminomethylenation reactions4

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

5-Methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridineCyclohexaneacetic acid, 4-[4-[(1Z)-1-cyano-2-(diMethylaMino)ethenyl]phenyl]-, ethyl ester, trans-2-Propen-1-one, 1-cyclohexyl-3-(dimethylamino)-, (E)- (8CI)3-(Dimethylamino)-1,2-diphenyl-2-propen-1-onEthenaMine, 2-(2-benzoxazolyl)-N,N-diMethyl-5-[(Dimethylamino)methylene]-3-phenyl-2-thioxotetrahydro-4H-imidazol-4-one

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5815 · 5815-08-7(CAS DataBase Reference)
2-(2-Bromopyridin-4-yl)acetonitrile