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N-Hydroxysuccinimid

N-Hydroxysuccinimide

HCID 80170
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
6066-82-6
Standard-SMILES
O=C1CCC(=O)N1O
InChIKey
NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C4H5NO3
Durchschnittliche Molmasse
115,09 g/mol
Monoisotopische Masse
115,02694302

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N-Hydroxysuccinimide
IUPAC
1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
Lokaler Name
N-Hydroxysuccinimid
Englischer Name
N-Hydroxysuccinimide
Summenformel
C4H5NO3
Molmasse
115.09

Namen und Synonyme

N-Hydroxysuccinimide6066-82-61-hydroxypyrrolidine-2,5-dione1-Hydroxysuccinimide1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedioneHydroxysuccinimide2,5-Pyrrolidinedione, 1-hydroxy-Succinimide, N-hydroxy-MJE3791M4TNSC-74335DTXSID7064102RefChem:830145
Weitere Namen anzeigen
1-HYDROXY-PYRROLIDINE-2,5-DIONEHONSUN-HYDROXYSUCCINIMDEN-HYDROXYSUCCINAMIDENHS N-HYDROXYSUCCINIMIDE,
DTXCID7042855228-001-3HOSuN-hydroxy succinimideMFCD00005516N-hydroxysuccinimide (HOSu)NHSN-hydroxysuccinimid

Datenbank-Bezeichner

CAS
6066-82-6
PubChem CID
80170
DTXSID
DTXSID7064102
ChEMBL
CHEMBL403753
UNII
MJE3791M4T
EC Number
228-001-3
Nikkaji
J26.034G

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-1,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
57,6 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
8
Formalladung
0
Komplexität
126

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
96.3 °C · 96.3 °C (205.3 °F; 369.4 K)
Siedepunkt
215.33 °C · 215.33°C (rough estimate)
Dichte
1.4769 · 1.4769 (rough estimate)
Dampfdruck
0 Pa · 0Pa at 25℃
Brechungsindex
1.408 · 1.4080 (estimate)
Flammpunkt
Not applicable
storage temp.
2 °C · Store at +2°C to +8°C.
Löslichkeit
DMSO (Soluble), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
solid
pka
7.81 · 7.81±0.20(Predicted)
Farbe
Colourless
PH
5 · 5-7 (50g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
SOLUBLE
BRN
113913 · 113913
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides, strong bases. Protect from moisture.
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
SKIN CONDITIONING
InChI
1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2
InChIKey
NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
ON1C(=O)CCC1=O
LogP
-2.01 · -2.01
CAS Datenbank
6066 · 6066-82-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
N-hydroxylsuccinimide(6066-82-6)
EPA chemische Informationen
2 · 2,5-Pyrrolidinedione, 1-hydroxy- (6066-82-6)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
2925190090
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
hazard_note
Irritant
safety_code
22-24/25-26-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Eye Dam. 1Skin Irrit. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungN-hydroxysuccinimide is a synthetic ingredient used in cosmetics as an ester to soften and condition skin. It's also a reagent, a substance used to trigger a reaction that leads to a new substance, such as peptides and polymers.N-Hydroxysuccinimide is used in cosmetics and beauty products as an ester often seen in eye creams. N-hydroxysuccinimide activates the elimination of blood originated pigments responsible for dark color and inflammation that causes under eye circles. "Infra-orbital shadows are due to the accumulation of hemoglobin and its coloured degradation products - biliverdin, bilirubin and iron - in the dermis and epidermis ... N-hydroxysuccinimide renders the iron soluble for natural elimination" (source).

VerwendenN-hydroxysuccinimide (NHS) is often used to assist carbodiimide-mediated peptide coupling by forming an active ester intermediate via condensation of the surface carboxyl group and NHS. The NHS-reactive ester intermediate is susceptible to nucleophilic attack by primary amines and results in the formation of stable amide bonds between the biomaterial surface and the N-terminus of the peptide.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

BernsteinsureanhydridHydroxylammoniumchloridNSC81536estradiol-3-sulfate1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2,5-dioxo-, 1,1-dimethylethyl ester1-Hydroxypiperidine-2,6-dioneN-Hydroxysuccinimidyl-(4-azido-benzoat)Di(succinimido)carbonatN-(3-aminopropyl)benzamideBz-OSu(Hydrazinocarbonylmethyl)trimethylammoniumchloridN-Succinimidyl 3-maleimidopropionate2-Methylbutylamin

Nachgelagerte Produkte

EnalaprilAspoxicillinImidaprilN-ACRYLOXYSUCCINIMIDEGUSPERIMUSArbekacinCy5

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