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Butan-1,4-diylbis[diphenylphosphin]

1,4-Bis(diphenylphosphino)butane

HCID 82124
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
7688-25-7
Standard-SMILES
c1ccc(P(CCCCP(c2ccccc2)c2ccccc2)c2ccccc2)cc1
InChIKey
BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C28H28P2
Durchschnittliche Molmasse
426,5 g/mol
Monoisotopische Masse
426,16662416

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
1,4-Bis(diphenylphosphino)butane
IUPAC
4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane
Lokaler Name
Butan-1,4-diylbis[diphenylphosphin]
Englischer Name
1,4-Bis(diphenylphosphino)butane
Summenformel
C28H28P2
Molmasse
426.47

Namen und Synonyme

1,4-Bis(diphenylphosphino)butane7688-25-7Tetramethylenebis(diphenylphosphine)1,4-Bis[diphenylphosphino]butane1,4-BUTYLENEBIS(DIPHENYLPHOSPHINE)35HP6LTD2DButane-1,4-diylbis(diphenylphosphine)1,4-BUTANEDIYLBIS(DIPHENYLPHOSPHINE)1,4-BUTANEDIYLBIS[DIPHENYLPHOSPHINE]EINECS 231-698-7Phosphine, 1,1'-(1,4-butanediyl)bis(1,1-diphenyl-BUTANE-1,4-DIYLBIS[DIPHENYLPHOSPHINE]
Weitere Namen anzeigen
1,4-di(diphenylphosphino)-butane1,4-BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)BUTANE1,4-Bis(diphenylphosphanyl)butane[4-(Diphenylphosphino)butyl](diphenyl)phosphine1,4-Bis(diphenylphosphino)butane, 98% 5GR1,4-B98% DPPB1,4-Bis(diphenylphos
Phosphine, 1,1'-(1,4-butanediyl)bis[1,1-diphenyl-RefChem:416454Butane1,4diylbis(diphenylphosphine)Phosphine, 1,1'(1,4butanediyl)bis(1,1diphenyldppbPhosphine, 1,4-butanediylbis[diphenyl-4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphaneC28H28P2

Datenbank-Bezeichner

CAS
7688-25-7
PubChem CID
82124
DTXSID
DTXSID4064769
ChEMBL
CHEMBL71648
UNII
35HP6LTD2D
EC Number
231-698-7
Nikkaji
J133.188D

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
6,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
0 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
0
Frei drehbare Bindungen
9
Schwere Atome
30
Formalladung
0
Komplexität
362

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesOther Classes -> Phosphorus Compounds
SpringerMaterials PropertiesFusion temperature
Physical DescriptionWhite powder; [MSDSonline]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
132 · 132-136 °C (lit.)
Siedepunkt
542 · 542.0±33.0 °C(Predicted)
storage temp.
Inert atmosphere,Room Temperature
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to almost white
Wasserlöslichkeit
Soluble in chloroform. Slightly soluble in water
BRN
706446 · 706446
InChI
InChI=1S/C28H28P2/c1-5-15-25(16-6-1)29(26-17-7-2-8-18-26)23-13-14-24-30(27-19-9-3-10-20-27)28-21-11-4-12-22-28/h1-12,15-22H,13-14,23-24H2

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H302 (20.3%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 69 reports by companies from 12 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 2 Einträge

PMN - indicates a commenced PMN (Pre-Manufacture Notices) substance.

Phosphine, 1,4-butanediylbisdiphenyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryA skin, eye, and respiratory tract irritant; [MSDSonline]
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (20.3%)

Sicherheitsdaten

F
10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29319090
risk_code
36/38-36/37/38-11
hazard_code
Xi,F
safety_code
26-36-37/39-33-16-7/9
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing InformationPhosphine, 1,1'-(1,4-butanediyl)bis[1,1-diphenyl-: ACTIVE
Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden1,4-Bis(diphenylphosphino)butane is used in Suzuki reaction. It plays an essential role as a ligand in palladium(0)-catalyzed acylcyanation of arylacetylenes and deprotection of allyloxycarbamates. It acts as a ligand for alkylations, isomerization reactions and in organometallic chemistry. Further, it is used in Heck reaction, Negishi coupling and Sonogashira coupling. In addition to this, it is useful in organometallic chemistry.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

DiphenylphosphinEthanolAceton1,4-DichlorbutanNatriumTetrahydrofuranEthylacetatHydrogenchlorid1,4-DibrombutanDichlormethanNatriumhydroxidTriphenylphosphinMagnesiumsulfatLithiumButyllithium

Zugehörige Reaktionen

248
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 74490
HRID 74490als Eduktuspto-grants-2014_09
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HRID 178655als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
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InChIKey
BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
P(CCCCP(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1
CAS Datenbank
7688 · 7688-25-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1 · 1,4-Bis(diphenylphosphino)butane(7688-25-7)
EPA chemische Informationen
1 · Phosphine, 1,4-butanediylbis[diphenyl- (7688-25-7)
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
Diphenyl[4-(diphenylphosphinyl)butyl]phosphine oxide

Nachgelagerte Produkte

(S)-(-)-7,7'-BIS[DI(3,5-DIMETHYLPHENYL)PHOSPHINO]-2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBIINDANE(S)-7,7'-Bis[di(p-methylphenyl)phosphino]-1,1'-spirobiindane ,97%(R)-(+)-7,7'-BIS[DI(4-METHYLPHENYL)PHOSPHINO]-2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBIINDANE(R)-(+)-7,7'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBIINDANE(R)-7,7'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-SPIROBIINDANE(4-chlorobutyl)diphenylphosphaneTetraphenyldiphosphin