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Sulfone, bis((4-chloroacetylamino)phenyl)

HCID 87052
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Grundinformationen

CAS
17328-16-4
Standard-SMILES
O=C(CCl)Nc1ccc(S(=O)(=O)c2ccc(NC(=O)CCl)cc2)cc1
InChIKey
SHRCVZJKZJGIHQ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C16H14Cl2N2O4S
Durchschnittliche Molmasse
401,271 g/mol
Monoisotopische Masse
400,00513329

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Sulfone, bis((4-chloroacetylamino)phenyl)
IUPAC
N,N'-[Sulfonyldi(4,1-phenylene)]bis(2-chloroacetamide)
Englischer Name
N,N'-[Sulfonylbis(1,4-phenylene)]bis(chloroacetamide)
Summenformel
C16H14Cl2N2O4S
Molmasse
401.27

Namen und Synonyme

TC-E 5003N'-(Sulfonyldi-4TC-E 5003 (NSC-30176)TC-E 5003, 10 mM in DMSO1-phenylene)bis(2-chloroacetamide)4',4'-SULFONYLBIS(2-CHLOROACETANILIDE)4',4'-SULFONYLBIS(2-CHLOROACETANILIDE)Bis[4-(chloroacetylamino)phenyl] sulfone4',4'''-Sulfonylbis(α-chloroacetanilide)N,N'-(Sulfonyldi-4,1-phenylene)bis(2-chloroacetamide)

Datenbank-Bezeichner

CAS
17328-16-4
PubChem CID
87052
DTXSID
DTXSID40169569
ChEMBL
CHEMBL1797447
UNII
JW87Q22JDK
Nikkaji
J48.748A

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
191 · 191-192 °C
Siedepunkt
704.2 · 704.2±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.504 · 1.504±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C (des.)
Löslichkeit
Soluble in DMSO (up to 50 mg/ml).
pka
11.56 · 11.56±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
solid
Farbe
Brown
Stabilität
2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 month.

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungTC-E 5003 is an inhibitor of protein arginine methyltransferase 1 (PRMT1; IC50 = 1.5 μM for human PRMT1 in a methylation assay). It is selective for PRMT1 over PRMT4/CARM1 and SET7/9 methyltransferases, with less than 5% inhibition at a concentration of 50 μM for SET7/9. TC-E 5003 inhibits growth of MCF-7a breast cancer and LNCaP prostate cancer cells (GI50s = 1.97 and 4.49 μM, respectively) and decreases androgen-dependent gene transcription in vitro. TC-E 5003 (80 mg/kg) also has antimalarial properties and eradicates P. berghei in mice.

VerwendenNSC 30176 is a inhibitor of human PRMT1, it is selective for PRMT1 over the arginine methyltransferase CARM1 and the lysine methyltransferase Set7/9.

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