Lamprolobine
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Grundinformationen
- CAS
18688-40-9- Standard-SMILES
O=C1CCCC(=O)N1C[C@H]1CCCN2CCCC[C@H]12- InChIKey
IFGFYNRAHYENJQ-CHWSQXEVSA-N- Summenformel
- C15H24N2O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 264,369 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 264,18377801
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Lamprolobine
- IUPAC
- 1-{[(1R,9aR)-Octahydro-2H-quinolizin-1-yl]methyl}piperidine-2,6-dione
- Englischer Name
- 1-[[(1R,8aR)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methyl]pipe ridine-2,6-dione
- Summenformel
- C15H24N2O2
- Molmasse
- 264.36
Namen und Synonyme
Lamprolobine(+)-Lamprolobine2,6-Piperidinedione, 1-[[(1R,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-yl]methyl]-1-[[(1R,9aβ)-Octahydro-2H-quinolizine-1β-yl]methyl]piperidine-2,6-dione(+)-1-[[(1R,9aβ)-Octahydro-2H-quinolizine-1-yl]methyl]-2,6-piperidinedione1-[[(1R,8aR)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methyl]pipe ridine-2,6-dione
Datenbank-Bezeichner
- CAS
18688-40-9- PubChem CID
- 87752
- DTXSID
DTXSID00171946- ChEBI
CHEBI:6369- Nikkaji
- J1.076.775J
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 418.1 · 418.1±18.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.15 · 1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
- pka
- 10.15 · 10.15±0.40(Predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungThe leaves of Lamprolobium fruticosum yields this alkaloid as a colourless oil, [α]20Do + 29° (EtOH) and furnishing a crystalline picrate, m.p. 153-4°C. Acid hydrolysis of the alkaloid yields glutaric acid and (+ )-l-aminoethylquinolizidine. The stereochemistry of the latter has been established by demonstrating the identity of the N-acetyl derivative, m.p. l44-5°C; [α]20Do + 46° (EtOH) with that prepared from epilupinine. The structure has been confirmed from the infrared, NMR and mass spectra. The total synthesis of the optically inactive alkaloid and its epimer has been carried out.
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