5-Aziridino-2,4-dinitrobenzamide
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Grundinformationen
- CAS
21919-05-1- Standard-SMILES
NC(=O)c1cc(N2CC2)c([N+](=O)[O-])cc1[N+](=O)[O-]- InChIKey
WOCXQMCIOTUMJV-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C9H8N4O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 252,186 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 252,04946936
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 5-Aziridino-2,4-dinitrobenzamide
- IUPAC
- 5-(Aziridin-1-yl)-2,4-dinitrobenzamide
- Englischer Name
- 5-Aziridino-2,4-dinitrobenzamide
- Summenformel
- C9H8N4O5
- Molmasse
- 252.18
Namen und Synonyme
CB-954CB-1954tretazicarNSC 115829CB 1954CB-1954Tretazicar (>Tretazicar (>94%)CB1954(TRETAZICAR)Tretazicar (CB 1954)Tretazicar, 10 mM in DMSO
Datenbank-Bezeichner
- CAS
21919-05-1- PubChem CID
- 89105
- DTXSID
DTXSID00176335- ChEMBL
CHEMBL23330- UNII
- 7865D5D01M
- EC Number
- 606-863-5
- Nikkaji
- J22.077I
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 173 °C · 173 °C
- Siedepunkt
- 427.2 · 427.2±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.671 · 1.671±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- Acetonitrile (Slightly), DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
- pka
- 14.23 · 14.23±0.50(Predicted)
- Aggregatzustand
- solid
- Farbe
- Yellow to Dark Yellow
- InChI
- 1S/C9H8N4O5/c10-9(14)5-3-7(11-1-2-11)8(13(17)18)4-6(5)12(15)16/h3-4H,1-2H2,(H2,10,14)
- InChIKey
- WOCXQMCIOTUMJV-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- NC(=O)c1cc(N2CC2)c(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 2933.99.7500
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungCB-1954 is a prodrug that is enzymatically activated to generate an antitumor agent that forms DNA-DNA interstrand crosslinks. In rat Walker 256 carcinoma cells, CB-1954 is reduced by NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1) to the cytotoxic derivative 5-(aziridin-1-yl)-4-hydroxylamineo 2 nitrobenzamide, a bifunctional alkylating agent.
Verwenden5-Aziridino-2,4-dinitrobenzamide is an anticancer prodrug used in gene therapy research and is known to be activated by NAD(P)H Quinone Oxidoreductase 2.
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