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[1S-(1α,4aα,6α,7α,7aα)]-1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-4-carbonsure

Loganic acid

HCID 89640
NotizenReaktionen

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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
22255-40-9
Standard-SMILES
C[C@@H]1[C@H]2[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)OC=C(C(=O)O)[C@H]2C[C@@H]1O
InChIKey
JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N
Summenformel
C16H24O10
Durchschnittliche Molmasse
376,358 g/mol
Monoisotopische Masse
376,13694697

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Loganic acid
IUPAC
(1S,4aS,6S,7R,7aS)-1-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-6-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
Lokaler Name
[1S-(1α,4aα,6α,7α,7aα)]-1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-4-carbonsure
Englischer Name
Loganic acid
Summenformel
C16H24O10
Molmasse
376.36

Namen und Synonyme

LoganateNorloganinloganicaciLoganic acidMargannic acidLoganic acid-RMLOGANIC ACID hplcLOGANIC ACID WITH HPLCLoganic acid (Standard)Fluoroestradiol Impurity 37

Datenbank-Bezeichner

CAS
22255-40-9
PubChem CID
89640
DTXSID
DTXSID80944913
ChEMBL
CHEMBL1081585
ChEBI
CHEBI:30632
UNII
UX3J3KK2UG
EC Number
244-875-9
Nikkaji
J15.893C

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
646.3 · 646.3±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.6 · 1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
Soluble in methan
Aggregatzustand
powder
pka
4.55 · 4.55±0.70(Predicted)
Farbe
White-beige
Major Application
metabolomicsvitamins, nutraceuticals, and natural products
InChIKey
JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N
SMILES
C[C@H]1[C@@H](O)C[C@H]2[C@@H]1[C@@H](OC=C2C(O)=O)O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O
LogP
-2.411 · -2.411 (est)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungLoganic acid is an iridoid glycoside that has been found in C. mas and has diverse biological activities, including antidiabetic, antiadipogenic, anti-atherosclerotic, and anti-inflammatory properties. Loganic acid (1 μM) stimulates glucagon-like peptide-1 (GLP-1) secretion by NCI H716 human enteroendocrine colorectal cancer cells. It inhibits dexamethasone-, 3-isobutyl-1-methylxanthine-, and insulin-induced differentiation of mouse 3T3-L1 fibroblasts into adipocytes when used at a concentration of 10 μg/ml. Loganic acid (20 mg/kg per day) decreases the plasma atherogenic index, a ratio of triglyceride to HDL cholesterol, and the cardiac risk ratio, a ratio of total cholesterol to HDL cholesterol, in a rabbit model of atherosclerosis induced by a cholesterol-rich diet. It also decreases IL-6, TNF-α, and oxidized LDL (oxLDL) plasma levels in the same model.

Anbieter100 Anbieter

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
成都曼思特生物科技有限公司18010516991 · [email protected]
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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A cyclopentapyran that is 1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid substituted at positions 1, 6 and 7 by beta-D-glucosyloxy, hydroxy and methyl groups respectively