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Trimethylorthoformiat

Trimethyl orthoformate

HCID 9005
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
149-73-5
Standard-SMILES
COC(OC)OC
InChIKey
PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C4H10O3
Durchschnittliche Molmasse
106,12 g/mol
Monoisotopische Masse
106,06299418

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Trimethyl orthoformate
IUPAC
trimethoxymethane
Lokaler Name
Trimethylorthoformiat
Englischer Name
Trimethoxymethane
Summenformel
C4H10O3
Molmasse
106.12

Namen und Synonyme

TrimethoxymethaneTRIMETHYL ORTHOFORMATE149-73-5Methyl orthoformateMethane, trimethoxy-MethoxymethylalOrthoformic acid methyl esterOrthoformic acid, trimethyl esterOrthomravencan methylnatyOrthoformic acid trimethyl esterMethylester kyseliny orthomravenciNSC 147479
Weitere Namen anzeigen
TMOFCH(OCH3)3ch(ome)3Trimethyl esterThrimethyl orthoformateorthoformicacidmethylesterTrimethylorthoformiatTrimethyl orthoformate,99%
DTXSID7027122HSDB 1006Orthomravencan methylnaty [Czech]Trimethylester kyseliny orthomravenciEINECS 205-745-7BRN 0969215XAM28819YJMethylester kyseliny orthomravenci [Czech]

Datenbank-Bezeichner

CAS
149-73-5
PubChem CID
9005
DTXSID
DTXSID7027122
ChEMBL
CHEMBL3187679
UNII
XAM28819YJ
EC Number
205-745-7
Nikkaji
J8.664I

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
0,2
Polarare Oberfläche (TPSA)
27,7 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
7
Formalladung
0
Komplexität
28,4

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesOther Classes -> Ethers, Other
SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation
OdorPUNGENT ODOR
Density · 2 Einträge

0.9676 @ 20 °C/4 °C

0.9676 @ 20°C

Color/FormCOLORLESS LIQUID
SolubilitySOL IN ETHANOL, IN ETHER
Boiling Point · 2 Einträge

100.6 °C @ 760 MM HG

100.6 °C @760 [mm Hg]

Vapor Density3.67 (AIR= 1)
Vapor Pressure81.4 [mmHg]
Refractive IndexINDEX OF REFRACTION: 1.3773 @ 25 °C/D
Physical Description

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 6 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.7% (2 of 294) of reports.

Danger

H225 (99.3%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264+P265, P271, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P337+P317, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 294 reports by companies from 13 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Danger

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 4 Einträge

Chemical: Methane, trimethoxy-

Methane, trimethoxy- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Methane, trimethoxy- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 08-09-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/12626

Trimethyl orthoformate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Fire PotentialSLIGHT, WHEN EXPOSED TO HEAT OR FLAME; CAN REACT WITH OXIDIZING MATERIALS.
Hazards Summary · 1 Eintrag

A skin, eye, and mucous membrane irritant; [HSDB] Findings in lethal dose animal experiments include cyanosis, loss of muscle tone, and unresponsiveness. [ToxPlanet: IUCLID] Hydrolyzed by water producing methanol; An irritant; [MSDSonline] See Methyl alcohol.

Hazard Classes and Categories · 2 Einträge

Flam. Liq. 2 (99.3%)

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

U.S. Production2023: 1,323 lb
Consumer UsesOther
Industry UsesIntermediate
Methods of Manufacturing/IT IS/ PREPARED FROM CHLOROFORM AND METHANOL IN PRESENCE OF SODIUM: SAH, MA, J AM CHEM SOC 54, 2965 (1932).
General Manufacturing Information · 2 Einträge

Pesticide, Fertilizer, and Other Agricultural Chemical Manufacturing

Methane, trimethoxy-: ACTIVE

Anwendungen

BeschreibungTrimethyl orthoformate is an effective solvent for thallium(III) nitrate-mediated oxidations. It undergoes acid catalyzed reaction with 6-(N-D-ribitylanilino) uracils to form 8-demethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavins.

VerwendenTrimethyl Orthoformate is the most simple orthoester. Used in organic synthesis as a reagent for introducing a protecting group for aldehydes and in the creation of methoxymethylene groups and heterocyclic ring systems.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

NatriumTrichlormethanNatriumhydroxid

Nachgelagerte Produkte

6-bromoquinolin-4(3H)-one6-Bromo-4-chloroquinoline3,6-Dihydro-4-methoxy-2H-pyran

Zugehörige Reaktionen

1.789
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 3644
HRID 3644als Eduktuspto-grants-1998_03
Reaktionsgleichung von HRID 3900
HRID 3900als Eduktuspto-grants-1988_02
Reaktionsgleichung von HRID 7009
HRID 7009als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 8959
HRID 8959als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 12081
HRID 12081als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 14411
HRID 14411als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 14783
HRID 14783als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 20039
HRID 20039als Eduktuspto-grants-2010_06
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· 2 Einträge

Liquid

Colorless liquid with a pungent odor; [HSDB]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
-53 °C · -53 °C
Siedepunkt
101 · 101-102 °C(lit.)
Dichte
0.97 g/mL · 0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
3.67 · 3.67 (vs air)
Dampfdruck
23.5 mm · 23.5 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.379(lit.)
Flammpunkt
60 °F · 60 °F
storage temp.
30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit
Miscible with ether, alcohol and benzene.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless
Explosionsgrenze
1.4 · 1.4-44.6%(V)
Wasserlöslichkeit
10 g/L · 10 g/L (hydrolysis)
Merck
14 · 14,6884
BRN
969215 · 969215
Henry's Law Constant
6.9 · 6.9×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Guthrie (1973)
InChI
1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
InChIKey
PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COC(OC)OC
LogP
-0.03 · -0.03-0.09 at 20℃
CAS Datenbank
149 · 149-73-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Methane, trimethoxy-(149-73-5)
EPA chemische Informationen
Trimethoxymethane (149-73-5)

Flammable liquids - Category 2

Explosive Limits and PotentialSEE CHLOROFORM: UNPUBLISHED INFORMATION (1948). DURING ATTEMPTED PREPN OF TRIMETHYL ORTHOFORMATE, ADDITION OF SODIUM TO AN INADEQUATELY COOLED CHLOROFORM-METHANOL MIXTURE CAUSED VIOLENT EXPLOSION.

Sicherheit und Schutzausrüstung

Protective Action Criteria (PAC) · 3 Einträge

12 [mg/m3]

130 [mg/m3]

790 [mg/m3]

Toxikologische Informationen

Adverse EffectsNeurotoxin - Other CNS neurotoxin
Human Toxicity ExcerptsAN IRRITANT TO SKIN, EYES, & MUCOUS MEMBRANES.
Toxicity DataLC50 (rat) = 40,000 mg/m3

Sicherheitsdaten

wgk
1
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3272 3/PG 2
hs_code
29159080
RTECS-Nr.
RM6650000
risk_code
11-36
Toxizität
LD50 orally in Rabbit: 3130 mg/kg
hazard_code
F,Xi
safety_code
9-16-26-29
hazard_class
3
packing_group
II
Speicherklasse
3 - Flammable liquids
Giftige Stoffe Daten
149-73-5(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2STOT SE 3
Selbstentzündungstemperatur
255 °C
4-Trifluoromethyl-N-methylaniline 97
Pipemidinsure
Methylmethansulfonat
N-Methyl-m-anisidin
N-Methyl-4-anisidin
Ethyl 5-amino-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylate
N-Boc-5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-A]pyrazine ,98%
Methyltrifluoracetat
4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline, 97%
Tetramethoxyethylene
Tribrommethan
THEBAINE
1,1-Dimethoxy-2-methylundecan
Dimethyl-[S(R*,R*)]-tartrat
p-(Dimethoxymethyl)anisol
6,7-Dihydro-2-phenyl-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolium chloride
BASIC RED 12