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Laurepukine

HCID 90479023
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Grundinformationen

CAS
34029-94-2
Standard-SMILES
C[N@@+]1([O-])CCc2cc3c(c4c2[C@H]1Cc1cccc(O)c1-4)OCO3
InChIKey
KBLBAGBORDBOPT-ISGGMURCSA-N
Summenformel
C18H17NO4
Durchschnittliche Molmasse
311,3 g/mol
Monoisotopische Masse
311,11575802

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Laurepukine
IUPAC
(11R,12R)-11-methyl-11-oxido-3,5-dioxa-11-azoniapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaen-18-ol
Englischer Name
(7R)-6,7,7aβ,8-Tetrahydro-7-methyl-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-12-ol 7-oxide
Summenformel
C18H17NO4
Molmasse
311.33

Namen und Synonyme

LaurepukineLaurepukinLaurepukine [MI]UNII-MCN6QK3FK3MCN6QK3FK3(7R-Cis)-6,7,7a,8-tetrahydro-7-methyl-5H-benzo(g)-1,3-benzodioxolo(6,5,4-de)quinoline-12-ol 7-oxide5H-Benzo(g)-1,3-benzodioxolo(6,5,4-de)quinolin-12-ol, 6,7,7a,8-tetrahydro-7-methyl-, 7-oxide, (7R,7aR)-6abeta-Aporphin-11-ol, 1,2-(methylenedioxy)-, 6beta-oxide34029-94-26a.beta.-Aporphin-11-ol, 1,2-(methylenedioxy)-, 6.beta.-oxideQ27283884(7R)-6,7,7aβ,8-Tetrahydro-7-methyl-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-12-ol 7-oxide

Datenbank-Bezeichner

CAS
34029-94-2
PubChem CID
90479023
UNII
MCN6QK3FK3
Nikkaji
J17.681H

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
56,8 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
23
Formalladung
0
Komplexität
488

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
230 · 230-231°
pka
9.036 · 9.036±0.20(predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungThe alkaloid originally isolated under this name by Aston proved to be a mixture of laureline and pukateine and the name was then given to a third alkaloid occurring in the bark of Laurelia Novae-Zelandae. The base crystallizes in colOUrless needles or hexagonal tablets and is laevorotatory with [α]D - 222° (CHCl 3 ). The sulphate hexahydrate, m.p. 99-l00°C is almost completely insoluble in H20; the methiodide has m.p. 249-250°C and the O,G-dimethyl ether forms colourless prisms, m.p. l34°C, b.p. 200-2l0°C/l0 mm; [α]D - 314° (CHC13). The probable structure, given above, has been deduced by comparison with other, similar alkaloids although the alternative structure 3 :4-dihydroxy- 6:7-methylenedioxyaporphine, is not completely excluded.

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