Cycloguanil
Grundinformationen
- CAS
516-21-2- Standard-SMILES
CC1(C)N=C(N)N=C(N)N1c1ccc(Cl)cc1- InChIKey
QMNFFXRFOJIOKZ-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C11H14ClN5
- Durchschnittliche Molmasse
- 251,71 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 251,09377313
Überblick
Cycloguanil is a triazine in which a 1,6-dihydro-1,3,5-triazine ring is substituted at N-1 by a 4-chlorophenyl group, at C-2 and -4 by amino groups and at C-6 by gem-dimethyl groups. A dihydrofolate reductase inhibitor, it is a metabolite of the antimalarial drug proguanil. It has a role as an antiinfective agent, an antiparasitic agent, an antiprotozoal drug, an antimalarial, an EC 1.5.1.3 (dihydrofolate reductase) inhibitor and an antifolate.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Cycloguanil
- IUPAC
- 1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
- Englischer Name
- Cycloguanil
- Summenformel
- C11H14ClN5
- Molmasse
- 251.72
Namen und Synonyme
Cycloguanil516-21-2CycloguanylChlorguanide triazine1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamineWR 54731-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamineBN241026RM326WVN1-(p-Chlorophenyl)-4,6-diamino-2,2-dimethyl-1,2-dihydro-s-triazineDTXSID9022867CHEBI:135029
Weitere Namen anzeigen
WR-5473ChlorazinAids007020Aids-007020Cycloguanil-d6Cycloguanil HClCYCLOCHLOROGUANIDE
cycloquanilRefChem:129488DTXCID4028671-(4-chlorophenyl)-1,6-dihydro-6,6-dimethyl-1,2,5-triazine-2,4-diamineChlorcycloguanilCHEMBL7471-(4-Chlorophenyl)-1,6-dihydro-6,6-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamineCYCLOGUANIL [WHO-DD]
Datenbank-Bezeichner
- CAS
516-21-2- PubChem CID
- 9049
- DTXSID
DTXSID9022867- ChEMBL
CHEMBL747、CHEMBL92583- ChEBI
CHEBI:135029- UNII
- 26RM326WVN
- Nikkaji
- J6.306A
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 1
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 80 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 1
- Frei drehbare Bindungen
- 1
- Schwere Atome
- 17
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 355
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
DrugsPharmaceuticals -> Metabolite of Proguanil
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 146 ° · 146°
- Siedepunkt
- 397.13 °C · 397.13°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.2332 · 1.2332 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.611 · 1.6110 (estimate)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- Soluble in DMSO
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to off-white
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H315
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
Metabolism/MetabolitesCycloguanil is a known human metabolite of Proguanil.
MeSH Pharmacological Classification
Agents used in the treatment of malaria. They are usually classified on the basis of their action against plasmodia at different stages in their life cycle in the human. (From AMA, Drug Evaluations Annual, 1992, p1585)
Inhibitors of the enzyme, dihydrofolate reductase (TETRAHYDROFOLATE DEHYDROGENASE), which converts dihydrofolate (FH2) to tetrahydrofolate (FH4). They are frequently used in cancer chemotherapy. (From AMA, Drug Evaluations Annual, 1994, p2033)
Tissue LocationsKidney
Cellular LocationsCytoplasm
Anwendungen
VerwendenAntimalarial.
Zugehörige Reaktionen
2
Notizen zur Verbindung
Wird geladen…