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2-Amino-3-(2-methylenecyclopropyl)propanoic acid

HCID 9081
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
156-56-9
Standard-SMILES
C=C1CC1CC(N)C(=O)O
InChIKey
OOJZCXFXPZGUBJ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C7H11NO2
Durchschnittliche Molmasse
141,17 g/mol
Monoisotopische Masse
141,07897859

Überblick

2-amino-3-(2-methylenecyclopropyl)propanoic acid is a non-proteinogenic alpha-amino acid that is alanine in which one of the methyl hydrogens has been replaced by a 2-methylenecyclopropyl group. The phytotoxin known as hypoglycin A is a mixture of the diastereoisomers that have L configuration at the amino-bearing carbon. It is a member of cyclopropanes, an olefinic compound and a non-proteinogenic alpha-amino acid.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Amino-3-(2-methylenecyclopropyl)propanoic acid
IUPAC
2-amino-3-(2-methylidenecyclopropyl)propanoic acid

Namen und Synonyme

2-amino-3-(2-methylenecyclopropyl)propanoic acidCHEBI:136270RefChem:1062149Hypoglycine.beta.-(Methylenecyclopropyl)alanine.alpha.-Aminomethylenecyclopropanepropionic acid.alpha.-Amino-2-methylenecyclopropanepropionic acidCyclopropanepropanoic acid, .alpha.-amino-2-methylene-L-.alpha.-Amino-.beta.-methylenecyclopropanepropionic acid.alpha.-Amino-.beta.-(2-methylenecyclopropyl)propionic acid(S)-Hypoglycine A, 85%Cyclopropanealanine, L-
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SCHEMBL956162Cyclopropanepropionic acid, .alpha.-amino-2-methylene-, L-(+)-2-MethyleneL-CyclopropanealanineCyclopropanepropanoic acid, .alpha.-amino-2-methylene-, (.alpha.S,1R)-WLN: L3YTJ AU1 B1YZVQOOJZCXFXPZGUBJ-UHFFFAOYSA-N3-(2-Methylenecyclopropyl)alanineCyclopropanepropionic acid, L-(+)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
156-56-9
PubChem CID
9081
ChEBI
CHEBI:136270

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-2,5
Polarare Oberfläche (TPSA)
63,3 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
10
Formalladung
0
Komplexität
176

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Melting Point280 - 284 °C
Physical DescriptionSolid

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Cellular LocationsCytoplasm

Zugehörige Reaktionen

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